нафтиламинсульфокислоты

НАФТИЛАМИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (аминонафталин-сульфокислоты)

соед. общей формулы NH2C10H7-n(SO3H)n. Для Н., наряду с номенклатурой ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтиламинов, а также тривиальные назв.; напр., 5-амино-нафталин-2-сульфокислота наз. 1-нафтиламин-6-сульфо-кислотой или 1,6-Клеве кислотой.

Н. — бесцв. или светло-желтые кристаллы, многие образуют гидраты; умеренно раств. в воде (моносульфокислоты раств. хуже, чем ди- или трисульфокислоты), плохо — в этаноле, диэтиловом эфире. Н. и их соли с кислотами в водном растворе флуоресцируют голубым цветом. Для идентификации Н. обычно используют их производные по сульфо- или аминогруппе (см. табл.).

Н. обладают свойствами ароматич. аминов и сульфокислот. Под действием NaNO2 и HCl превращ. в хлорнафталин-сульфокислоты; послед. их нагревание с PCl5 приводит к образованию соответствующих дихлорнафталинов. Под действием амальгамы Na или Zn-пыли с NaOH H., содержащие сульфогруппу в a-положении нафталинового ядра, превращ. в соответствующие нафтиламины. При нагр. с растворами диазосоединений в кислой среде, а также в условиях Бухерера реакции Н. превращ. в нафтолсульфокислоты (би-сульфитный метод гидролиза), напр.:

нафтиламинсульфокислоты

нафтиламинсульфокислоты. Рис. 2

Н., содержащие две или три сульфогруппы, при щелочном плавлении превращ. соотв. в аминонафтолмоно- и амино-нафтолдисульфокислоты. Таким образом, напр., получают т. наз. I-кислоту (формула I):

нафтиламинсульфокислоты. Рис. 3

Легче всего на группу OH замещается сульфогруппа, находящаяся в а-положении нафталинового ядра.

Н. легко вступают в реакции диазотирования и азосочета-ния, что используется для получения некоторых красителей; напр., дисазокраситель кислотный черный С получают по схеме:

нафтиламинсульфокислоты. Рис. 4

В промышленности 5-амино- и 8-аминонафталин-1-сульфокислоты получают восстановлением чугунными стружками смеси соответствующих нитронафталинсульфокислот, полученной при нитровании a-нафталинсульфокислоты:

нафтиламинсульфокислоты. Рис. 5

НАФТИЛАМИИСУЛЬФОКИСЛОТЫ И НЕКОТОРЫЕ ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

нафтиламинсульфокислоты. Рис. 6

* т. пл. моногидрата 189,5 °C.

При аналогичном восстановлении смеси, образующейся при нитровании b-нафталинсульфокислоты, получают смесь 5-амино- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот (смесь кислот Клеве).

Нафтионовую кислоту в промышленности получают из а-нафтилами-на по реакции:

нафтиламинсульфокислоты. Рис. 7

Перегруппировку гидросульфата нафтиламина проводят в среде одихлорбензола при 175–180 °C в чугунных котлах (т. наз. метод запекания).

Н. применяют в производстве кислотных, активных, прямых и сернистых красителей, моно- и дисазокрасителей; в качестве реагентов для кинофотопромышленности.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединения нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.

Г. И. Пуца

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me