ненасыщенные углеводороды

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (непредельные углеводороды)

содержат в молекуле кратные связи; способны легко присоединять водород ("насыщаться", откуда назв.) по этим связям. К Н. у. относят: олефины и циклоолефины с одной двойной связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые углеводороды (см. ацетилен), имеющие соотв. две двойные и одну тройную связь; циклич. ацетиленовые углеводороды, алкенилциклоалканы, алкинилциклоалканы; а также енины, полиены и полиины с открытой или замкнутой цепью углеродных атомов, содержащих по неск. двойных и (или) тройных связей. Ароматич. углеводороды лишь формально относятся к Н. у., так как из-за наличия замкнутой сопряженной системы p-связей имеют специфич. свойства (см. ароматические соединения).

Названия Н. у. образуются из названий соответствующих алканов заменой суффикса "ан" на "ен" для углеводородов с двойной связью или "ин" в случае тройной связи; количество кратных связей обозначается суффиксом "ди", "три" и т. д., а положение-цифрами перед основой, напр. CH₂=С(C₂H₅)CH₂CH=CHCH₃ 2-этил-1,4-гексадиен.

В природе Н.у. из-за высокой реакц. способности встречаются значительно реже, чем насыщ. углеводороды. Наиб. распространены изопреноидные соединения. Так, терпены состава (C₅H₈)_n, где п >= 2, входят в состав эфирных масел и скипидара; в печени акулы содержится сквален (C₃₀H₅₀); окраска помидоров обусловлена наличием в них ликопина (C₄₀H₅₆), а изомерные ему каротины содержатся в моркови. Натуральный каучук и гуттаперча, выделяющиеся из млечного сока ряда растений,-продукты полимеризации изопрена. Полииновые углеводороды обнаружены в некоторых грибах; цис-9-трикозен-феромон, выделяемый самками домашней мухи. Циклопентадиен содержится в кам.-уг. смоле, незначит. количества Н.у. обнаружены в нефтях отдельных месторождений.

Для большинства Н.у. характерен сильный запах. Н.у. состава C₂-C₄-газы; температуры кипения и плавления многих Н. у. близки к соответствующим значениям для насыщ. углеводородов.

Хим. свойства Н.у. определяются наличием в них я-связей. Наиб. характерные реакции-присоединение по кратным связям. Н. у. гидрируются до соответствующих алканов на Ni или Pt, способны к полимеризации.

Осн. пром. способы получения низших Н. у. — пиролиз метана и прямогонного бензина. Значит. количества Н.у. образуются при крекинге нефтяного сырья. Для получения высших Н.у. используют процессы дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов и дегидрирование насыщ. углеводородов.

Н.у. широко применяют в хим. промышленности для получения полиэтилена, полипропилена, разл. каучуков, уксусной кислоты, акрилонитрила, винилхлорида и др. Их используют также как алкилирующие агенты, в синтезе лек. препаратов и ПАВ. Этилен применяется для ускорения созревания плодов, ацетилен-для сварки черных металлов.

^{Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 217–56; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169–281.}

_{А. А. Братков}