неролидол

НЕРОЛИДОЛ (перувиол)

мол. м. 222,37. Известны a-Н. — 3,7,11-триметил-1,6,11-додскатриен-3-ол CH2=С(CH3)—(CH2)3С(CH3)=CH(CH2)2С(CH3)(OH)CН==CH2 и b-Н. 3,7,11-триметил-1,6,10-додекатриен-3-ол (CH3)2С= =CH(CH2)2С(CH3)=CH(CH2)2С(CH3)(OH)CН=CH2. Каждая из форм может иметь цис- и транс-конфигурацию двойных связей и оптич. изомеры. маслянистая жидкость со слабым цветочным запахом; т. кип. 276–277 °C, 145–146 °C/12 мм рт. ст.; d420 0,878–0,881; nD20 1,480–1,482; [a]D от + 11 до + 15,5°; раств. в этаноле и эфирных маслах, не раств. в воде. По химическим свойствам напоминает линалоол. При действии HCOOH или конц. HCl Н. дегидратируется с одновременной циклизацией, образуя смесь бисаболенов, длит. нагревание с HCOOH приводит к бициклич. сесквитер-пену — изокадинену. При нагр. с CH3COOH Н. частично изомеризуется, образуя смесь неролилилацетата, фарнезил-ацетата и фарнезена. ( + )-Н. дает кристаллич. производное — фенилуретан (т. пл. 37–38 °C). Н. содержится в перуанском бальзаме и во мн. эфирных маслах (апельсиновом, померанцевом и др.), в некоторых маслах его количество 50–95%. Выделяют Н. из эфирных масел или получают из лина-лоола через геранилацетон [(CH3)2С=CH(CH2)2С(CH3)= =CH(CH2)2COCH3] путем конденсации последнего с ацетиленом с послед. селективным восстановлением образующегося дегидро-Н. Используют как компонент парфюм. композиций с цветочным запахом и пищ. ароматизаторов, а также как фиксатор запаха. ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально).

Л. А. Хейфиц

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me