оксидифениламины

ОКСИДИФЕНИЛАМИНЫ (гидроксидифениламины)

мол. м. 185,22. Различают 2-, 3- и 4-Н. Все Н. — бесцветные кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, плохо — в воде.

О. обладают свойствами фенолов и вторичных ароматич. аминов. При обработке CO₂ при повышенной температуре О. карбоксили-руются в положение, соседнее с группой ОН. При взаимодействии с уксусным ангидридом ацетилируются по аминогруппе, с бензоилхлоридом в пиридине бензоилируются по гидрокси-группе.

В промышленности находят применение 3- и 4-О. Первые получают нагреванием 3-аминофенола с гидрохлоридом анилина при 210–215 °C, вторые — конденсацией 4-аминофенола с анилином при 170–200 °C в присутствии NH₄Cl.

Др. способы синтеза О.: 2-О. получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180 °C в присутствии CaCl₂ в атмосфере CO₂ или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присутствии CuI; 3-O.-нагреванием резорцина с анилином в

^{СВОЙСТВА ГИДРОКСИДИФЕНИЛАМИНОВ}

присут. CaCl₂; 4-О. — взаимод. гидрохинона с анилином при 240 °C в присутствии сульфаниловой кислоты или при 180–186 °C в присутствии ZnCl₂, а также нагреванием бромбензола с 4-амино-фенолом в присутствии соединений Cu.

3-О. — исходное сырье в производстве азо- и оксазиновых красителей. 4-О,- антиоксидант для бензина и трансформаторного масла, Т. ВСП. 192 °C; ПДК 0,5 мг/м³.

_{Н. Н. Артамонова}