оксиэтилированные алкиламины

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛАМИНЫ (полиокси-этиленалкиламины)

техн. назв. соед. общей формулы H(C₂H₄O)_nN(R)(C₂H₄O)_mH, где R — алкил C₇ и выше, п + т 2. Неионогенные ПАВ; при pH6 проявляют катионактивные свойства; устойчивы в кислых и щелочных растворах. Растворимость в воде зависит от величины радикала R и количества оксиэтильных групп; при п + т (6–10) раств. в воде, ацетоне, хлороформе, этаноле.

О. а. получают обычно действием этиленоксида на первичные алифатич. амины в присутствии сильноосновных катализаторов (Na, NaOH, КОН) при 130–160 °C и 0,19–0,68 МПа; реакция протекает по схеме:

Иногда реакцию проводят в присутствии воды при 90–100 °C; кат. в этом случае — четвертичные основания, образующиеся при взаимодействии аминоспирта с этиленоксидом.

При R = mpem-Alk у атома азота замещается только один атом водорода:

Взаимод. этиленоксида с неразветвленными вторичными алкиламинами приводит к образованию значит. количества побочных продуктов — полиэтиленгликолей.

Для О. а. характерно интенсивное темно-коричневое окрашивание; уменьшение окраски достигается введением в реакц. массу восстановителей (гидразингидрата, гидрокси-ламина или их солей). Синтез индивидуальных полиокси-этиленовых производных аминов осуществляют взаимод. амина с хлоргидринами индивидуальных полиоксиэтилен-гликолей:

Определяют О. а. методами адсорбционной, тонкослойной, колоночной хроматографии и потенциометрич. титрованием.

В промышленности наиб. применение находит амиприн-ДТ-18- в общей формуле R = C₁₀-C₁₃, n + т =18; вязкая жидкость желтого цвета; хорошо раств. в воде, этаноле, 7%-ном водном растворе NaOH; содержит ок. 100% основного вещества.

О. а. проникают через неповрежденную кожу, раздражают слизистые оболочки глаз; ЛД₅₀ 1,5–2,5 г/кг (мыши, пер-орально); ПДК (в воде) 5–10 мг/л; биологически слаборазлагаемы.

О. а. — модификаторы в производстве вискозы и высокомодульных волокон на основе целлюлозы; выравниватели при крашении; смачиватели, эмульгаторы и диспергаторы пестицидов; ингибиторы коррозии; антистатики для пластмасс и смол.

^{Лит.: Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрам-зона, В. В. Бочарова и Г. М. Гаевой, Л., 1979; Шенфельд Н., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982.}

_{Ж. А. Бедина}