оксиэтилированные алкилфенолы

ОКСИЭТИЛИРОВАННЫЕ АЛКИЛФЕНОЛЫ (полиокси-этиленалкилфениловые эфиры)

техн. назв. соед. общей формулы RC₆H₄O(CH₂CH₂O)_nH, где обычно R-алкил C₇ и выше, п > 1. Неионогенные ПАВ. Растворимость в воде и орг. растворите-лях зависит от соотношения мол. массы гидрофобного радикала R и гидрофильных оксиэтильных групп; обычно уменьшается с повышением температуры. Получают О. а. действием этиленоксида на алкилфенолы:

Реакцию проводят в присутствии щелочей или CH₃ONa; в первом случае температура реакции 130–150 °C, во втором -90–100 °C. Конечные продукты содержат незначит. количества алкилфенолов.

Промышленные О. а. представляют собой смесь поли-этиленгликолевых эфиров фенолов с разл. количеством оксиэтильных групп. Синтез индивидуальных О. а. осуществляют взаимод. алкилфенолятов щелочных металлов с галогенопроизводными полиэтиленгликолей.

Наиб. применение в промышленности находят: эмульгатор ОП-4 — в общей формуле R = C₈-C₁₀, n = 3–4; коричневая маслообразная жидкость, содержание осн. вещества 99%; хорошо раств. в минер. маслах, этаноле, бензоле, не раств. в диэти-ловом эфире, CCl₄, уайт-спирите; растворимость в воде 0,01% (20 °C); в мягкой воде и разбавленных растворах H₂SO₄ образует устойчивые эмульсии; ОП-7 и ОП-10 — в общей формуле R = C₈-C₁₀, п = 7–10; маслообразная жидкость (ОП-7) или паста (ОП-10) от светло-желтого до коричневого цвета; температура помутнения 55–65 (ОП-7) и 80–90 °C (ОП-10) для 1%-ного водного раствора; хорошо раств. в мягкой и жесткой воде, этаноле, бензоле, хуже — в CCl₄, не раств. в дизельном топливе, уайт-спирите; критич. концентрация мицеллообра-зования (ККМ) 0,1 (ОП-7) и 0,15 г/л (ОП-10); содержание осн. вещества 99%; смачиватель Д Б-соед. формулы [(CH₃)₃C]_mC₆H₅__mO(CH₂CH₂O)_nH, где т= 1–2, n = 6–7; вязкая темно-коричневая жидкость; т. заст. ок. 5 °C, температура помутнения 50 °C (10 г/л); хорошо раств. в мягкой воде, этаноле, бензоле, плохо — в диэтиловом эфире, CCl₄, уайт-спирите; ККМ 0,8 г/л.

О. а. выпускают также под назв. Hostapal CV (Германия), Nonal (Япония), Syptopan (Франция).

О. а. с разветвленными алкильными радикалами биологически слаборазлагаемы (до 40%), с неразветвленными — разлагаются полностью. ЛД₅₀ 1,6–3,5 г/кг (крысы, внутри-брюшинно). Токсичность О. а. уменьшается с ростом числа оксиэтильных групп в молекуле.

О. а. — антистатики, смачиватели (оптимальной способностью обладает О. а. с R = C₉H₁₉ и п = 9), солюбилиза-торы, деэмульгаторы нефтяных эмульсий (п = 20), диспер-гаторы кальциевых мыл (n = 15), вспомогат. вещества при нефтедобыче, ингибиторы коррозии при обессоливании нефти, компоненты техн. моющих и очищающих средств.

^{Лит.: Лебедев Н. Н., Швец В. Ф., "Кинетика и катализ", 1968, т. 9, в. 3, с. 504–10; Бедина Ж. А. [и др.], "Нефтепереработка и нефтехимия", 1972, №7, с. 43–45; ШепфельдН., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982.}

_{С. И. Файигольд}