оксинафтойные кислоты

ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ (гидроксинафталинкарбоновые кислоты, гидроксинафтойные кислоты)

производные нафталина общей формулы . Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (α-оксинаф-тойная; формула I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) кислоты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше — в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. органических растворителях.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*}

_{* Мол.м. 188,17.}

О. к. обладают свойствами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в реакции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в CH₃COOH приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в присутствии H₂SO₄ — к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты конц. H₂SO₄ при 30 °C образуется смесь 5- и 7-сульфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты при нагр. ее в автоклаве с водным раствором NH₃ и ZnCl₂ при 200 °C приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой кислоте.

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота — важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой кислоты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. азогены). Азотолы получают по реакции:

При нагр. формальдегида с раствором 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) кислоту (IV), которая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.

Получают О. к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:

3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту качественно обнаруживают при взаимодействии с FeCl₃ (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H₂SO₄ (красно-коричневое окрашивание); в присутствии ионов Al она дает люминесцентное свечение разл. окраски в зависимости от pH раствора.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту применяют в производстве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Al при pH 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.

^{Лит.: Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.}

_{Г. И. Пуца}