оксипролин

ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, Hyp)

мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров О.: L-О. (формула I), алло-L-O. (II), D-O. (III) и алло-D-O. (IV).

О. — бесцветные кристаллы; для L-О. т. шт. 274 °C, −76,5° (2,5 г в 100 мл воды), для алло-L-O. -59,5° (2%-ный раствор в воде); раств, в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °C для L-О. рK_a 1,92 (COOH) и 9,74 (NH₂); pI 5,83.

С нингидрином О. дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH₄[Cr(NH₃)₂(SCN)₄]∙H₂O образует нераств. соединение. Остатки L-О. входят преим. в состав белков соединит, ткани — коллагена (до 13%), а также эластина; алло-L-O. встречается в своб. состоянии в цветах сандалового дерева, его остатки входят в состав токсичных пептидов бледной поганки — фаллоидина, α- и -аманитинов.

В пептидном синтезе для защиты гидроксигруппы остатка О. применяют бензильную и трет-бутильную группы; хим. реакции по атому N пространственно затруднены.

L-О. — заменимая некодируемая аминокислота, не включается в пептидную цепь при биосинтезе, а образуется при ферментативном гидроксилировании остатков пролина. Продукты метаболизма О. в организме — пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая кислоты.

Получают О. из гидролизатов коллагена и некоторых др. белков. Количественно О. определяют колориметрически, используя нингидриновую реакцию или реакцию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой кислотой, образующейся при окислении О. пероксидом водорода.

L-О. впервые выделен из желатина Э. Фишером в 1902; L-алло-О.-из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940; D-алло-О- из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 (D-O. из прир. объектов не выделен). Мировое производство L-O. ОК. 50 т/год (1982).

_{В. В. Баев}