октадециламин

ОКТАДЕЦИЛАМИН (1-октадеканамин, стеариламин) CH3(CH2)16CH2NH2

мол. м. 269,5; бесцветные кристаллы; т. пл. 52,9 °C, т. кип. 348,8 °C, 176,1 °C/2 мм рт. ст.; октадециламин 0,8618; октадециламин. Рис. 2 1,4522; растворимость (г на 100 мл растворителя при 30 °C): в метаноле-95, 95%-ном этаноле-75, бензоле-52, гексане-27,9; практически не раств. в воде.

О. обладает свойствами первичных алифатич. аминов. Сульфаты, фосфаты, нитраты, олеаты, стеараты О. не раств. в воде; хлориды, ацетаты, формиаты образуют с водой мицеллярные растворы с понижением поверхностного натяжения до 35 мН/м.

В промышленности для синтеза О. используют гл. обр. превращ. стеариновой кислоты по схеме:

октадециламин. Рис. 3

Осн. пром. продукт — флотами н, представляющий собой светлую воскообразную массу, содержащую до 94% О., ок. 2% октадециламида и 0,5% октадецилнитрила; т. заст. 34–35 °C, т. воспл. 195 °C, т. всп. 170 °C.

N-Гидрооксиэтилир. производные и соли О. — масло- и водорастворимые катионные ПАВ. Применяются в качестве эмульгаторов и добавок к битумам в дорожном строительстве; флотоагентов прямой и обратной флотации при обогащении калийных и фосфоритных руд, полевого шпата, слюды; антислеживателей неорг. солей и удобрений; ингибиторов коррозии в кислых средах; деэмульгаторов необработанной нефти в нефтяной промышленности; компонентов антистатиков; отвердителей эпоксидных смол.

Производные и соли О. токсичны по отношению к бактериям и микроорганизмам; ЛД50 5,5 г/кг (белые крысы, внутрижелудочно), ПДК в воде 1 мг/м3.

Лит.: Алифатические амины. [Обзорная информация НИИТЭХим], М., 1976; Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Л., 1984.

А. П. Мороз

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me