октаны

ОКТАНЫ (от греч. — восемь) C₈H₁₈

мол. м. 114,224. Существует 18 изомерных октанов. В статье описаны нормальный октан CH₃(CH₂)₆CH₃ и изооктан (CH₃)₃CCH₂CH(CH₃)₂ (2,2,4-триметилпентан). О. — бесцветные жидкости (см. табл.) со слабым запахом прямогонного бензина, неограниченно смешиваются с углеводородами, плохо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле, практически не раств. в воде; изооктан образует бинарные азео-тропные смеси с бензолом, метанолом, этанолом и др. спиртами.

О. — типичные алифатич. углеводороды. При пиролизе октана образуются в осн. метан, этан, этилен; при крекинге на алюмосиликатном катализаторе возрастает выход углеводородов C₃-C₅; в присутствии ароматизирующих катализаторов (Pt/C, оксиды Cr, Mo, V на Al₂O₃) при 450–500 °C с высоким выходом образуется смесь о-ксилола и этилбензола. Изооктан при нагр. до 500–570 °C превращается в смесь метана и изобутилена с небольшим содержанием этана, этилена, пропилена и водорода; при каталитич. крекинге в присутствии WS₂ при 400 °C и давлении 25 МПа или с AlCl₃ и HCl при 20–140 °C образуется в осн. изобутан; с алюмосиликатами при 500 °C — метан, бутан, изобутан, бутилен и изобутилен, а при 550 °C также пропилен.

^{НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ОКТАНОВ}

Октан содержится в бензиновой фракции нефти и продуктах ее деструктивной переработки, в алкилате, образуется при синтезе углеводородов по методу Фишера — Тропша. В промышленности его выделяют из указанных продуктов ректификацией в сочетании с селективной адсорбцией на цеолитах или комплексообразованием с мочевиной. В лаб. условиях получают гидрированием октенов, по реакции Вюрца из 1-хлорбутана и др.

Технически чистый изооктан получают димеризацией изобутилена с послед. гидрированием на никелевом или медно-хромовом катализаторе. При алкилировании изобутана изобутиленом в присутствии H₂SO₄, HF или др. кислотных катализаторов получают техн. изооктан, содержащий значит. количества изомерных октанов разветвленного строения и продуктов полиалкилирования (температура выкипания 98–185 °C, октановое число 92–97).

Применяют октан в производстве ксилолов, октанола, октаналя, а также как растворитель. Как компонент бензина большого значения не имеет из-за низкой детонац. стойкости (октановое число 19). Применение изооктана обусловлено его высокой детонац. стойкостью (октановое число принято за 100). Технически чистый изооктан используется в качестве первичного эталонного топлива для определения сортности бензина, технический-как компонент авиац. бензинов. Хим. превращ. изооктана практич. значения не имеют.

Октаны легко воспламеняются, в смеси с воздухом взрывоопасны. Нетоксичны, не обладают аллергенными и канцерогенными свойствами.

^{Лит.: Петров Ал. А., Химия алканов, М., 1974.}

_{А. А. Братков}