октиловые спирты

ОКТИЛОВЫЕ СПИРТЫ (октанолы) C₈H₁₇OH

мол. м. 130,23; бесцв. маслянистые жидкости (см. табл.) с характерным запахом; хорошо раств. в этаноле, петролейном эфире, плохо — в воде. Кроме индивидуальных О. с. известны их смеси: изооктанол-смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (ок. 20, 30 и 30% соотв.), 3- и 5-метилгептанолов (ок. 15%), неидентифицир. спиртов (ок. 5%); смешанные О. с. — смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (ок. 70%) и 2-этил-1-гексанола (ок. 30%). О. с. обладают всеми свойствами, характерными для спиртов.

Получают О. с. синтетич. путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-О. используют гидрирование октановой кислоты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных кислот, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при реакции этилена с алюминийорг. соед. с послед, окислением и гидролизом. 2-О. получают щелочным гидролизом касторового масла с послед. пиролизом рицино-леата Na:

Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептеновой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. О. с. получают также оксосинтезом из пропилена с послед. альдольной конденсацией полученных альдегидов.

Наиб. применение О. с. находят в виде производных: эфиры дикарбоновых кислот, напр. диоктил- и диизооктилфта-латы, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой кислот, а также 1,10-дикарбоновой кислоты и триэфиры фосфорной кислоты используют в качестве пластификаторов ПВХ и др. пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищ. продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусств. кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлич. и тормозных жидкостей; эфиры трехосновных кислот — в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры — в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола — как антиоксиданты пластмасс. О. с. применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации ПВХ, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтескважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как растворители при экстракции металлов и фосфорной кислоты, добавки к твердым топливам, в качестве стабилизатора орг. пероксидных соединений.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКТИЛОВЫХ СПИРТОВ}

_{* Для ( + )-2-октанола т. кип. 86 °C/20 мм рт. ст., d²⁰20} 0,8216, n²⁰_D 1,4264, [α]²⁰_D +10,2.

О. с. раздражают слизистые оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают кожу. ПДК для 1-О. 10 мг/м³; для изооктанола ЛД₅₀ 1,5 г/кг (крысы, перорально).

• см. также 2-этилгексанол

^{Лит.: Вредные вещества в промышленности. Справочник, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, 7 изд., т. 1, Л., 1976, с. 375; "Chem. Market. Rep.", 1988, v. 233, № 7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 1, N.Y., 1978.}

_{Н. С. Баринов}