олеиновая и элаидиновая кислоты

ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ

соотв. цис- и транс-9-октадеценовые кислоты CH₃(CH₂)₇CH= =CH(CH₂)₇COOH; мол. м. 282,47. Не раств. в воде; цис- и транс-изомеры отличаются по ряду физ. свойств (см. табл.). Сочетают хим. свойства олефинов и карбоновых кислот: образуют производные по карбоксильной группе, присоединяют Hal₂ , H₂ по двойной связи. При действии сильных окислителей (O₃ , KMnO₄) образуют смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, что используется для их пром. получения.

^{СВОЙСТВА ОЛЕИНОВОЙ И ЭЛАИДИНОВОЙ КИСЛОТ}

_{* При −20 °C. ** При 0 °C.}

цис,транс-Изомеризация, происходящая в присутствии разл. катализаторов (NO₂, SO₂, S, Se, алифатич. нитрилы), обратима: равновесная смесь содержит 75–80% элаидиновой кислоты.

Олеиновая кислота — наиб. распространенная в природе непредельная кислота. Входит в состав растит. масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном-до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41–42%, в свином-37–44%, в тресковом-30%). Олеиновая кислота образуется в природе путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщ. жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению. Элаидиновая кислота в природе не встречается.

Соли и эфиры олеиновой кислоты наз. олеатами.

Олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растит. масел с послед. фракционированием образующейся смеси жирных кислот и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при — 40 °C. Техн. олеиновая кислота-олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета, т. заст. 10–34 °C. Олеин содержит примеси насыщ. и ненасыщ. жирных кислот, в состав некоторых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых кислот.

Олеиновую кислоту и ее соли применяют в качестве компонентов моющих средств, олиф, лаков, эмульгаторов, флото-реагентов; эфиры олеиновой кислоты — в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих веществ в пищ. промышленности; метилолеат — стандартное вещество в хроматографии, тек-стильно-вспомогат. вещество, используется в производстве олеило-вого (олеинового) спирта; этилолеат — компонент аппретов, придающих тканям водоотталкивающие свойства, растворитель гормонов, витаминов, составная часть гиполипидемич. лек. средства линетола, смазка при формовании изделий из полимеров.

_{Д. В. Иоффе}