орнитин

ОРНИТИН (2,5-диаминопентановая кислота, α-δ-диаминовалериановая кислота, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH

мол. м. 132,16; бесцветные кристаллы; т. пл. D-O. и L-O. 140 °C, гидрохлорида D, L-O. 233 °C (с разл.); для L-О. орнитин + 11,5° (6,5 г в 100 мл воды); раств. в воде и этаноле, плохо раств. в диэтиловом эфире. При 25 °C для L-О. рKа 1,94 (COOH), 8,65 (2-NH2) и 10,76 (5-NH2); pI 9,74.

По химическим свойствам О. — сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных реакций по 5-аминогруппе используют медную соль О. С кислотами О. дает два ряда солей, напр., с HCl — гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на О. аммиака и CO2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3— —CH(NH2)COOH, декарбоксилирование О. приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимодействии H2NC(=NH)OCH3 с медной солью О. образуется аргинин. Синтез аргининсодержащих пептидов м. б. осуществлен исходя из О. с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.

О. в незначит. количествах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в некоторых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-O. — в бацитрацин, D- и L-O. — в грамицидин S.

L-О. — заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме О. образуется при гидролизе аргинина, восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной кислоты (продукта восстановления глута-миновой кислоты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы О. может переходить в пролин.

Основной путь биосинтеза: из глутаминовой кислоты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая кислота), переами-нирование которого приводит к О. Синтетически О. может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме:

орнитин. Рис. 2

орнитин. Рис. 3

L-О. впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое производство О. ок 50 т/год (1982)

В. В. Басе

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Орнитин — H2N (CH2) ЗСН (NH2) COOH, α, δ — диаминовалериановая кислота, аминокислота, легко растворима в воде и спирте. Имеет 1 асимметричный атом углерода; существует в двух оптически активных (D и L) и одной рацемической форме. L-O. Большая советская энциклопедия
  2. орнитин — орф. орнитин, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. орнитин — L-?,?-диаминовалериановая к-та, аминокислота. В белках не встречается. В свободном виде содержится в растениях и тканях млекопитающих. Играет важную роль в биосинтезе мочевины (цикл мочевины, или орнитиновый цикл) и в образовании полиаминов. Биологический энциклопедический словарь
  4. Орнитин — Заменимая в питании человека аминокислота, не входящая в состав белков, являющаяся промежуточным продуктом биосинтеза мочевины; входит в состав некоторых антибиотиков. Медицинская энциклопедия
  5. ОРНИТИН — ОРНИТИН — NH2(CH2)3CH(NH2)COOH, алифатическая аминокислота. Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков; в белках не обнаружен. Участвует в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл). Большой энциклопедический словарь