пентафторфенол

ПЕНТАФТОРФЕНОЛ (гидроксипентафторбензол) C₆F₅OH

мол. м. 184,07; бесцветные кристаллы с запахом фенола; существует в двух кристаллич. модификациях, температура полиморфного перехода 14 °C, перехода 1,134 кДж/моль; т. пл. 37,47 °C, т. кип. 145,62 °C; 1,66098; 1,4263; 336 °C, 4,0 МПа; 16,41 кДж/моль, 41,59 кДж/моль, −1024,5 кДж/моль, 227,1 Дж/моль∙К), μ 7,1∙10⁻³⁰ Кл∙м (циклогексан, 25 °C); pK_а 5,5 (вода, 25 °C). Хорошо раств. в органических растворителях, умеренно — в воде, гигроскопичен.

Взаимодействие П. с сильными электрофилами и окислителями приводит к замещенным циклогексадиенонам или хинонам, напр.:

С сильными основаниями в жестких условиях образует продукты замещения атома F в мета-положении. Соли П. легко алкилируются, ацилируются, фосфорилируются с образованием эфиров.

Получают П. взаимод. гексафторбензола с водным раствором KOH при −150 °C. Применяют П. для получения вулканизующихся фтор-эластомеров, а также как реагент-активатор в пептидном синтезе. П. проявляет бактерицидную и фунгицидную активность, оказывает местное раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки, всасывается через кожу. ЛД₅₀ 283 мг/кг (мыши, подкожно), ПДК 5,0 МГ/М³.

_{А. Ю. Волконский}