пентаэритрит

ПЕНТАЭРИТРИТ [2,2-бис-(гидроксиметил)-1,3-пропандиол, тетрагидроксинеопентан, тетраметилолметан] C(CH3OH)4

мол. м. 136,15; бесцветные кристаллы; т. пл. 268–269 °C, т. кип. 276 °C/30 мм рт. ст.; возгоняется; пентаэритрит 1,394; пентаэритрит. Рис. 2 1,5590; существует в тетрагон. модификации, переходящей при 180 °C в кубическую, пентаэритрит. Рис. 3 перехода 43,96 кДж/моль; длины связей 0,154 нм (C—C), 0,1425 нм (C—O); валентные углы CCC 106°43', CCO 111°8'; пентаэритрит. Рис. 4 190,54 Дж/(моль∙К); пентаэритрит. Рис. 5 −948 кДж/моль, пентаэритрит. Рис. 6 92 кДж/моль, пентаэритрит. Рис. 7 −2765 кДж/моль, пентаэритрит. Рис. 8 7,12 кДж/моль, пентаэритрит. Рис. 9 131,5 кДж/моль (от 106 до 135 °C); пентаэритрит. Рис. 10 316,9 кДж/моль; растворимость в воде (% по массе); 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C); растворимость (% по массе) при 100 °C: в этиленгликоле-12,9, глицерине -10,3, в формамиде — 21, в пиридине — 3,7, в др. органических растворителях растворим плохо.

Алкилирование или ацилирование П. приводит соотв. к моно-, ди-, три- и тетра-О-алкид- или О-ацилпроизводным; при взаимодействии с HNO, П. дает нитраты, с хлорсульфоновой кислотой- сульфаты, с SOCl2-B зависимости от условий моно-, ди-, три- и тетрахлорпроизводные или пентаэритритдисудь-фит (формула I),

пентаэритрит. Рис. 11

П. образует алкоголяты и комплексы со мн. металлами; напр., с оксидом дибутилолова дает циклич. алкоголят:

пентаэритрит. Рис. 12

Реакция П. с альдегидами и кетонами в кислой среде приводит к моно- и бициклич. ацеталям, напр.:

пентаэритрит. Рис. 13

При нагр. с диэтилкарбонатом в присутствии спиртового раствора C2H5ONa П. образует 3,3-бис-(гидроксиметил)оксетан, при нагр. до 270–280 °C с активир. Al или порошком Cu превращ. в 2-метилакролеин, метанол и формальдегид; при гидрировании над CuO-Cr2O3-BaO при 250 °C и 17,5 МПа образует изобутанол и метанол, при окислении HNO3-дигликолевый альдегид O(CH2CHO)2.

В промышленности П. получают взаимод. формальдегида с водным раствором ацетальдегида в присутствии Ca(OH)2:

пентаэритрит. Рис. 14

Идентифицируют П. в виде производных по гидроксиль-ной группе, напр. тетракис-(4-нитробензоильного) производного, т. пл. 215 °C. П. применяют для синтеза полиэфиров, в т. ч. алкидных смол; огвердителей для синтетич. смол; в производстве стабилизаторов и антиоксидантов полимеров, напр. тетратио-гликолята П., тетра-b-меркаптопропионата П.; взрывчатого тетранитропентаэритрита, ПАВ, пластификаторов для ПВХ, синтетич. смазочных масел, в качестве компонента полиуретановых красок для получения веществ для текстильной промышленности, напр. тетрастеарата П.

T. воспл. 450 °C; для аэрозоля ниж. КПВ 30 г/м3, ПДК 15 мг/м3.

Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 119; Kirk-Olhmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y.. 1978.

Р. Я. Попова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Пентаэритрит — 2,2-диметилолпропандиол, тетраметилолметан, С (СН2ОН)4, четырёхатомный спирт. Бесцветные кристаллы, tпл 263,5 °С; растворим в воде, глицерине, плохо — в обычных органических растворителях; обладает всеми свойствами многоатомных спиртов (См. Большая советская энциклопедия
  2. пентаэритрит — орф. пентаэритрит, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. Пентаэритрит — C5H12O4 = C(CH2—OH)4 — четырехатомный спирт, гомолог эритрита C4H10O4 (см. это слово и Спирты многоатомные), получен (ср... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  4. ПЕНТАЭРИТРИТ — ПЕНТАЭРИТРИТ — C(CН2OH)4; бесцветные кристаллы, tпл 269 °С. Применяется в производстве алкидных смол и взрывчатого вещества тэна. Большой энциклопедический словарь