перегалогенирование

ПЕРЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (перегалоидирование, транс-галогенирование)

замещение в молекуле орг. соед. атома одного галогена на атом др. галогена или перенос атомов галогена из одного орг. соед. в другое.

В первом случае реагентами обычно служат неорг. галогениды, напр. NaI при замене атомов Cl или Br на атом I в алифатич. галогензамещенных соед. (см. Финкельштайна реакция). Особое значение П. имеет для получения фтор-замещенных соед.; при этом в случае полигалогензамещенных соед. в качестве реагентов используют, напр., SF4, а также SbF3 (реакция Свартса), в случае эфиров галогенуксусных кислот для замены атомов Cl или Br используют KF (реакция Гришкевича — Трохимовского — Мак-Комби).

Процесс переноса атомов галогена из одного орг. соед. в другое может включать разрыв как связей галогена с гетеро-атомом, напр. при бромировании N-бромсукцинимидом, так и связей С—Hal:

перегалогенирование

П. часто используют для введения атомов галогена в орг. соед. (см. галогенирование).

Л. И. Беленький

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me