перилен

ПЕРИЛЕН

мол. м. 252,33; желтые кристаллы; т. пл. 277 279 °C, т. кип. 350 400 °C (с возг.); μ 1,5∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол, 20 °C); хорошо раств. в ацетоне, CH₃COOH, CHCl₃, CS₂, плохо в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире; растворы обладают голубой флуоресценцией. Растворы в H₂SO₄ имеют зеленую окраску, переходящую на свету в результате фотоокисления в синюю, а затем красно-фиолетовую. Содержится в каменноугольной смоле и нефти.

П. образует комплексы с пикриновой кислотой, нитробензолом, неорг. хлоридами, галогенами. Под действием HI и P восстанавливается в гексагидроперилен, под действием Na в амиловом спирте в октагидроперилен; при каталитич. гид-рировании над Pd превращ. в смесь гексагидро- и тетрагидропериленов. Реакции электроф. замещения протекают по положениям 3, 4, 9 и 10. Так, при действии H₂O₂ в HCl в нитробензоле П. образует смесь 3,9- и 3,10-дихлорпериленов; хлорирование в нитробензоле под действием AlCl₃ приводит к тетрахлорперилену, обработка PCl₅ к гексахлорперилену; бромирование Br₂ в присутствии H₂SO₄ дает смесь 3,9- и 3,10-дибромпериленов. П. нитруется HNO₃ в уксусном ангидриде до 3-нитроперилена, в CCl₄ до 3,10-динитроперилена; сульфируется при нагр. с конц. H₂SO₄ в CH₃COOH до смеси 3,9- и 3,10-периленсульфо-кислот; ацетилируется действием CH₃COCl в присутствии AlCl₃ до 3,9-диацетилперилена. Водной хромовой кислотой П. окисляется с образованием перилен-3,10-хинона; с малеиновым ангидридом образует ангидрид бензопериленкарбоновой кислоты (формула I).

Синтезируют П. нагреванием 2,2'-ди(1-гидрокси)нафтила при 400 500 °C в присутствии PCl₅ и H₃PO₃ или 1,Г-ди-нафтила в присутствии AlCl₃; конденсацией фенантрена с акролеином в присутствии HF с послед. дегидрированием и сплавле-нием с S; сплавлением нафталина с AlCl₃.

Периленовое ядро лежит в основе некоторых особо прочных красителей, получаемых из антрахинона, напр. кубового темно-синего, кубового ярко-зеленого, однако сам П. в производстве красителей применения не находит.

^{Лит.: Клар Э.. Полициклические углеводороды, пер. с англ., т 2, M.. 1971, с. 61 73.}

_{Н. Н. Артамонова}