периноновые красители

ПЕРИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

продукты взаимод. ароматич. орто- или пери-дикарбоновых либо тетракарбоновых кислот (обычно в виде ангидридов) с ароматич. пери- или орто-диаминами, а также имиды этих кислот. В узком смысле периноны продукты взаимод. орто- или пери-дикарбоновых кислот с пери-нафтилендиамином.

П. к. применяют как кубовые, дисперсные, полимерораст-воримые и др. красители, пигменты, а также как люминофоры.

Свойствами кубовых красителей обладают только производные тетракарбоновых кислот, способные образовывать лейко-соединения при восстановлении. Наиб. важный из них продукт взаимод. нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с о-фенилендиамином, который в виде смеси цис- (формула I) и транс-изомеров (II) используется в качестве кубового алого красителя. Индивидуальные цис-изомер (цвета бордо) и транс-изомер (оранжевого цвета), также являющиеся кубовыми красителями, дают устойчивые окраски на целлюлозных волокнах, широко используются и как органические пигменты (изомеры выделяют нагреванием их смеси со спиртовым раствором KOH, при этом цис-изомер переходит в раствор, а транс-изомер выпадает в осадок; образовавшиеся продукты гидратации разлагают нагреванием в воде).

В качестве кубовых красителей применяют также П. к. на основе перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты и ариламинов либо ароматич. орто- или пери-диаминов. Такие П. к. могут образовываться непосредственно на волокне в процессе крашения (см. кубогены). Диимиды указанной кислоты-высокопрочные пигменты.

Благодаря термич. и хим. устойчивости П. к. используют для крашения в массе разл. полимерных материалов, в т. ч. синтетич. волокон. Для этой цели применяют П. к., как имеющие свойства пигментов, так и способные растворяться в расплавах полимеров (см. полимерорастворимые красители), напр. продукты взаимод. 1,8-нафтилендиамина с фтале-вым (III; R = H, оранжевого цвета) или тетрахлорфталевым ангидридами (III; R = Cl₄, красного цвета).

Продукт взаимод. нафталевого ангидрида и о-фенилен-диамина (IV)-люминофор широкого назначения. Его замещенные используются также в качестве полимерораство-римых и дисперсных желтых красителей.

Практич. значение имеют имиды пери-дикарбоновых кислот общей формулы V (X = О. S) и их замещенные по ксантсновому (тиоксантеновому) ядру, дающие яркие, флуоресцирующие при дневном свете и одновременно светостойкие желтые окраски. Известные ранее производные бензантрон-3,4-ди-карбоновой кислоты (V; X = CO) практич. применения не нашли.

Известны также П. к., содержащие в молекуле одновременно имидазольный и имидный фрагменты; напр., соед. VI и его производные применяют как желтые дисперсные Красители.

_{M. В. Казанков}