пиперазин

ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин, диэтилендиамин)

мол. м. 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным запахом; т. пл. 112 °C, т. кип. 146 °C; хорошо раств. в воде, глицерине, хуже — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире; поглощает CO₂ из воздуха; образует гексагидрат с т. пл. 44 °C; рK_a1 9,83, pK_a2 5,56; −45,63 кДж/моль; μ 4,90∙10⁻³⁰ Кл∙м. П. обладает свойствами вторичных алифатич. аминов. Реакции алкилирования (в т. ч. кватернизация), ацилирования, нитрозирования, хлорирования и др. идут обычно сразу по обоим атомам N. Для получения монозамещенных П. используют блокирование одного атома N легко удаляемым заместителем, напр.:

В присут. катализаторов дегидрирования П. превращ. в пиразин.

Получают П. циклизацией этилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175–200 °C в присутствии Ni, Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии ZnCl₂, H₃PO₄, Al₂O₃ или Ni на Al₂O₃ при 150–300 °C и давлении (H₂ + NH₃) 10–25 МПа, напр.:

П. — побочный продукт производства этилендиамина из дихлорэтана и NH₃. Определяют П. гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.

Ядро П. — структурный фрагмент обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых (дипин, проспидин, спиразидин) лек. средств; гексагидрат и адипинат П. — противоглистные средства. В промышленности П. — ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена; сополимеры П. с хлорангидридами фталевой кислоты-высокоплавкие полиамиды.

Малотоксичен; ПДК 5 мг/м³.

^{Лит.: Бейшекеев Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985.}

_{П. М. Гембицкий}