пиперидолы

ПИПЕРИДОЛЫ (гидроксипиперидины)

производные пиперидина общей формулы C₅H₁₀__nNH(OH)_n. Наиб. значение имеют моногидроксипроизводные формулы I; среди трех возможных изомеров выделены только 3-П., или β-П., и 4-П., или γ-П.,-светло-желтые кристаллы; для 3-П. т. пл. 61-65^сС, для 4-П.-т. пл. 86 °C, т. кип. 136 °C/32 мм рт. ст. П. и их замещенные раств. в большинстве орг. растворителей и воде.

П. обладают свойствами пиперидина и спиртов. При бромировании превращаются в бромзамещенные пиперидина, из которых далее м. б. получены их метоксильные производные:

Осн. методы синтеза П. и их замещенных: восстановление Na в спирте или гидрирование в присутствии Pt-черни гидроксильных производных пиридина (реакции 1 и 2); взаимод. с NH₃ или аминами некоторых производных фурана (3); синтез 4-П. из дивинилкетона (по Назарову, реакция 4):

П. — структурные фрагменты алкалоидов некоторых растений [напр., алкалоид фебрифугин (II) выделен из дихроа противомалярийной (Dichroa febrifuga), алкалоид прозопин (III)-из прозописа африканского (Prosopis africana)], а также мн. лекарственных средств, обладающих противолихорадочными, анальге-зирующими (напр., промедол), нейролептич. свойствами (напр., галоперидол, дроперидол; см. нейролептические средства).

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 494–96, 519; Назаров И. H., Простаков H. С, Швецов H. И., "Ж. общ. химии", 1956, т. 26, № 10, с. 2798–2811; Рубцов M. В., Байчиков А. Г., Синтетические химико-фармацевтические препараты. Справочник, М., 1971.}

_{Л. Н. Яхонтов}