пиперилен
ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен) CH2=CHCH=CHCH3
мол. м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. П. — бесцветная жидкость (см. табл.), цис-П. хорошо раств. в бензоле, транс-П.- в бензоле и диэтиловом эфире; не раств. в воде, образует азеотропные смеси с метанолом, этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том и др.
НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА
таблица в процессе добавления
П. вступает в реакции, характерные для сопряженных диенов (см. диеновые углеводороды): гидрируется, окисляется, с SO2 образует циклич. сульфон, транс-П. (в отличие от цис-П.) вступает в диеновый синтез.
П. содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопентана в изопрен (техн. фракция содержит 70–80% П.).
Удобный метод получения П. — метилирование пиперидина с послед. расщеплением продукта метилирования (см. Гофмана реакции):
Синтезируют П. из ацетилена, ацетальдегида и CH2O:
П. может быть получен также дегидрированием пентенов, дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.
П. легко полимеризуются и сополимеризуются, напр. с изопреном, стиролом. Его используют для получения каучуков, латексов, в производстве синтетич. олифы и т. д.
ПДК (в воздухе) 40 мг/м3; КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).
Лит.: Ривин Э. M., Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия. Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8–17; Павлов С. Ю., Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987.
С. И. Крюков
Значения в других словарях
- Пиперилен — 1,3-пентадиен, , бесцветная жидкость, не растворимая в воде, растворимая в большинстве органических растворителей. Существует в Цис- и транс- (См. Цис-транс-тест)формах (tкип 44,07 °С и 42,03 °С, плотность при 20 °С 0,691 и 0,676 г/см3 соответственно). Большая советская энциклопедия
- пиперилен — орф. пиперилен, -а Орфографический словарь Лопатина
- Пиперилен — (1,4-пентадиен) C5H8 = СН2=CH—CH2—СН=СН2 — углеводород, полученный Гофманом разложением при перегоне гидрата окиси триметилпиперидиния [C5H9N(СН3)3ОН = C5H8 + N(CH3)3 + Н2O], представляет жидкость с темп. кип. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона