пирен

ПИРЕН (формула I)

мол. м. 202,26; бесцветные кристаллы; т. пл. 150 °C (с возг.), т. кип. 399 °C; 1,277. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, CHCl₃, CS₂, не раств, в воде. В растворе флуоресцирует голубым цветом; с пикриновой кислотой в спиртовом растворе образует пикрат темно-красного цвета (т. пл. 222 °C), с тетранитрометаном-соед. темно-фиолетового цвета, с тринитробензолом — желтого (т. пл. 245 °C). При хлорировании, бромировании, нитровании П. легко образует моно-, ди-, три- и тетразамещенные продукты, содержащие заместители в положениях 1, 1,6, 1,8, 1,3,6 и 1,3,6,8. При окислении хромовой смесью П. превращ. в пиренхиноны (формулы II и III; т. пл. соотв. 309 и 270 °C); дальнейшее окисление приводит к производным феналена (IV) и нафталина (V):

Над сернисто-молибденовым катализатором П. гидри-руется в 4,5-дигидро- и 4,5,9,10-тетр.агидропирены, над никелевым — в 1,2,3,6,7,10-гексагидропирен; действием Na в растворе NH₃ или эфира восстанавливается в дигидропроизводное, представляющее собой смесь соед. VI и VII:

В эфирном растворе П. присоединяет Li с образованием производного, реакция которого с CO₂ дает 1,8-дигидропирен-карбоновую кислоту.

П. выделяют из кам.-уг. смолы. Применяют в производстве нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, монокристаллы — для изготовления сцинтилляц. счетчиков.

П. раздражает кожу, дыхат пути и глаза; ПДК 0,1 мг/м³.

^{Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971, с. 136.}

_{Г. И. Пуца}