резорцин

РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол)

мол. м. 110,11; бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в а-модификации, выше — в р-модификации; т. пл. 109–110 °C, т. кип. 280,8 °C, 152,1 °C/10 мм рт. ст.; 1,285; л 3,755 мПа∙с (141 °C); μ 9,01∙10⁻³⁰ Кл∙м; ΔH_исп 862 кДж/кг (280,0 °C)ΔH_сгор −2863,3 кДж/моль, К₁ 7,11∙10⁻¹⁰, K₂ 4,7∙10⁻¹² (30 °C). Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно — в CHCl₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C). С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89–90 °C.

Р. обладает свойствами фенолов: по группам OH с кислотами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH₃ дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп OH обеспечивает легкость вступления Р. в реакции электроф. замещения гл. обр. в положения 4(6), труднее — в положение 2. При взаимодействии с галогенами Р. образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO₃ (d = = 1,4 г/см³)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую кислоту; см. тринитрорезорцин); при действии олеума (температура 100 °C)-моно- и дисульфокислоты. Р. легко вступает в реакции азосочетания, напрю. с диазотир. сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый желтый:

Взаимод. с карбоновыми кислотами в присутствии ZnCl₂ приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; реакция используется, напр., для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:

Р. легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присутствии ZnCl₂ (175–196 °C) — с образованием флуоресцеина. Р. легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагр. с K₂CO₃ в воде при 100 °C образует 2,4-дигидроксибензойную (р-резорциловую) кислоту, при нагр. с аммиачным раствором Ag-смесь продуктов окисления.

Цветная реакция на Р. — при взаимод. с FeCl₃ появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

В промышленности Р. получают щелочным плавлением 1,3-бензолдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола O₂ воздуха с послед. кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до Р. и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

Р. — сырье в производстве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры Р. — стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Т. всп. 127 °C. Пыль и пары Р. раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают кашель.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267–74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189–91.}

_{С. И. Диденко}