рибофлавин

РИБОФЛАВИН [витамин В2, лактофлавин, 7,8-диметил-10-(1'-D-рибитил)изоаллоксазин; формула Iа]

мол. м. 376,37: желто-оранжевые кристаллы; т. пл. 282 °C (с разл.); рибофлавин −70° (0,06%-ный раствор в 0,1 М NaOH; в нейтральных растворах оптич. вращение не наблюдается); плохо раств. в воде (0,12 мг/мл при 27 °C) и этаноле, не раств. в ацетоне, диэтшговом эфире, хлороформе, бензоле. В водных растворах λмакс 445, 374, 268 и 223нм (ε соотв. 12,3∙103; 10,8∙103; 31,4∙103 и 30,1∙103). P. флуоресцирует в желто-зеленой области (λ возбуждения ок. 450 нм, λ излучения 565 нм) с наиб. интенсивностью при pH 6–8. Р. стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде; под действием света в щелочной среде расщепляется с образованием люмифлавина (16), в нейтральной или кислой среде — с образованием люмихрома (II).

рибофлавин. Рис. 2

рибофлавин. Рис. 3

Биол. роль Р. определяется его участием в качестве предшественника коферментов (т. наз. флавиновых ко-ферментов)-флавинадениндинуклеотида (ФАД, FAD; формула Iв); флавинмононуклеотида, или рибофлавин-5'-фосфата (ФМН, FMN; Ir); 8α-(3-N-L-гистидил)- и 8α-(5-L-цистеи-нил)флавинадениндинуклеотида (соотв. формулы Iд и Iе). Эти коферменты (гл. обр. ФАД) входят в большое число важнейших окислительно-восстановит. ферментов (флавиновые ферменты, флавиновые оксидоредуктазы, или флавопротеиды).

Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных кислот; в окислит. декарбоксилировании пировиноград-ной и α-кетоглутаровой кислот; окислении янтарной кислоты в цикле трикарбоновых кислот (сукцинатдегидрогеназа).

Кроме того, к этой группе ферментов относятся моно-аминоксидазы-осн. ферменты катаболизма биогенных амидов и, прежде всего, катехоламинов; ксантиноксидаза, катализирующая окисление пуринов до мочевой кислоты; альдегидоксидазы, окисляющие и инактивирующие высокотоксичные альдегиды; оксидазы D-аминокислот, расщепляющие в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; оксидаза пиридоксолфосфата и дигидрофолатредуктаза, участвующие в синтезе коферментных форм витамина В6 (пиридоксальфосфата) и фолацина (тетрагидрофолиевой кислоты); глутатионредуктаза и метгемоглобинредуктаза, поддерживающие в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин.

Во всех этих ферментах коферменты функционируют как промежут. переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата. Флавопротеиды передают эти электроны и протоны никотинамидным коферментам (см. ниацин) или цитохрому с (НАДН-цитохром С-редуктаза), обеспечивая тем самым поток электронов по пути окислительного фосфорилирования с ресинтезом АТФ. Флавопротеиды др. типа переносят электроны и кислород непосредственно на воду с образованием H2O2 (оксидаза D-аминокислот, моноаминоксидаза, пиридоксинфосфаток-сидаза), которая разлагается затем каталазой. В этом случае окисление субстрата не сопровождается ресинтезом АТФ и значение реакции определяется детоксикацией окисляемого вещества или важностью образующегося продукта.

Мол. механизм осуществляемого переноса атомов H заключается в их обратимом присоединении в положения 1 и 5:

рибофлавин. Рис. 4

Образование коферментных форм Р. в организме происходит с участием АТФ и ряда ферментов. Так, флаво-киназа катализирует синтез ФМН (АДФ-аденозиндифосфат):

Р. + АТФ : ФМН + АДФ

Флавиннуклеотидфосфорилаза осуществляет синтез ФАД из ФМН и АТФ:

ФМН + АТФ : ФАД + пирофосфат

Внеш. проявлениями недостаточности Р. являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отек и покраснение языка (глоссит), себорейный дерматит на носо-губной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях-катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.

Осн. причины недостатка Р, у человека-недостаточное потребление молока и молочных продуктов, являющихся главным источником этого витамина, хронич. заболевания желудочно-кишечного тракта, прием медикаментов, являющихся антагонистами Р. (напр., акрихин и его производные)

Содержание Р. в продуктах питания (мг/100 г продукта) яйца (0,80), молоко (0,18–0,13), творог (0,40–0,50), мясо (0,15–0,17), печень и почки (3,64–4,66), гречневая крупа (0,24), дрожжи (2,07–4,0). Очищенный рис, макаронные изде-лия и белый хлеб так же, как и большинство фруктов и овощей, бедны Р. (0,03–0,05).

В промышленности Р. получают хим. синтезом из 3,4-диметил-анилина и рибозы или микробиологически, напр. с использованием гриба. Eremothecium ashbyi.

Препараты P, и ФМН применяют для профилактики и лечения арибофлавиноза (недостаточности витамина В2), при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушениях функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.

Р. в комплексе с тиамином и ниацином используют для витаминизации муки высшего и первого сорта, бедной этими витаминами из-за их потери с отрубями.

Суточная потребность взрослого человека в Р. 1,5–2,5 мг.

Лит.: Розанов А. Я., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 224–66; Vitamins. Chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed. by W.H. Sebrell, P.S. Harris, v. 5, N.Y. — L., 1972; Cooperman J. M., Lopez R., в кн.: Handbook of vitamins. Nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. Y. Machlin, N.Y. — Basel, 1984, p. 299–327.

В. Б. Спиричев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Рибофлавин — Лактофлавин, витамин B2, важное биологически активное вещество; производное гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанное с многоатомным спиртом рибитом (см. формулу VIII в ст. Витамины). Большая советская энциклопедия
  2. рибофлавин — Лактофлавин, витамин в2 – производное гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанное с многоатомным спиртом рибитом. Синтезируется микроорганизмами, растениями. Богаты Р. дрожжи. Микробиология. Словарь терминов
  3. рибофлавин — -а, м. Органическое вещество желтого цвета, необходимое для нормального обмена веществ в организме (витамин В2). [От лат. ribes — поток, струя и flavus — желтый] Малый академический словарь
  4. рибофлавин — Риб/о/флав/и́н/. Морфемно-орфографический словарь
  5. рибофлавин — орф. рибофлавин, -а Орфографический словарь Лопатина
  6. рибофлавин — РИБОФЛАВИН, витамин Bs, водорастворимый витамин. Широко распространён в организмах, в больших количествах содержится в зелёных листьях растений, молоке, дрожжах, печени. Входит в состав простетич. Ветеринарный энциклопедический словарь
  7. рибофлавин — Лактофлавин, витамин В2, производное гетероциклич. соединения изоаллоксазина, связанное с многоатомным спиртом рибитом. Синтезируется микроорганизмами, растениями. Животные должны получать его с пищей. Биологический энциклопедический словарь
  8. РИБОФЛАВИН — РИБОФЛАВИН (лактофлавин), ВИТАМИН В2, один из ряда витаминов В; его недостаток в организме задерживает рост и приводит к поражениям кожи. Является коэнзимом, важным в переносе энергии внутри клеток. Растворяется в воде, содержится в молоке, яйцах, печени, овощах, зелени. Научно-технический словарь
  9. Рибофлавин — (riboflavinum; Рибоза + лат. flavus желтый; син.: витамин B2, лактофлавин) водорастворимый витамин, входящий в состав флавопротеидов; содержится в зернобобовых продуктах, овощах, а также продуктах животного происхождения; при недостаточности... Медицинская энциклопедия
  10. рибофлавин — РИБОФЛАВИН -а; м. Водорастворимый витамин В2, необходимый для нормального обмена веществ в организме; лактофлавин. Р. содержится в мясных и молочных продуктах. Недостаток рибофлавина приводит к нарушению зрения. Толковый словарь Кузнецова
  11. РИБОФЛАВИН — РИБОФЛАВИН (лактофлавин — витамин В2) — водорастворимый витамин. В составе ряда окислительно-восстановительных ферментов (флавопротеидов) участвует в реакциях переноса электронов, в превращениях аминокислот и др. соединений. Большой энциклопедический словарь
  12. рибофлавин — рибофлавин м. Один из витаминов группы В, содержащийся в мясе, молоке, салатных овощах; витамин B-2. Толковый словарь Ефремовой