салициловая кислота

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибензойная кислота)

мол. м. 138,12; бесцветные кристаллы; т.пл, 159,5 °C, т. кип. 211 °C/20 мм рт. ст.; 1,443; рК, 2,7, рK₂ 7,5. Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в CS₂; растворимость в воде, г/л: 0,8 (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C). С. к. — одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами кислот ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие POCl₃ на смесь С. к. и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присутствии PCl₃ — к салициланилиду:

Гидрирование С. к. на Pt с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой кислоты, напр.:

В природе С. к. встречается в растениях гл. обр. в виде гликозида ее метилового эфира.

Осн. пром. способ синтеза С. к. и ее производных — карбок-силирование сухого фенолята Na (Кольбе — Шмитта реакция) действием CO₂ при давлении 0,6 МПа, температуре 185 °C в течение 8–10 ч.

Для качеств, определения С. к. используют реакцию с водным раствором CuSO₄ (зеленое окрашивание) или раствором FeCl₃ (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na).

С. к. — антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и растворов для лечения кожных заболеваний (напр., "салициловый спирт", представляющий собой раствор С. к. в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). С. к. применяют также в качестве консерванта некоторых пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры С. к. — салицилаты (см. табл.) — полупродукты в производстве душистых веществ. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая кислота-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие средства; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая кислота (ПАСК)-противотуберкулезное средство.

В аналит. химии С. к. — реагент для фотометрич. определения Fe и Cu, экстракц. отделения Th от др. элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор (при pH 2,5–4,0 появляется синяя люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III) при pH 1,8–3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при pH 2–3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.).

^{Лит.: Чекалин М.А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N. Y, 1968, p. 500–16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. См. также лит. при ст. оксибензойные кислоты.}

_{Г. И. Пуца}