Химическая энциклопедия

Сесквитерпены

Сесквитерпены
СЕСКВИТЕРПЕНЫ

(полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от С 15 Н 24 (преим.) до С 15 Н 32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви-терпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

4066-47.jpg

С. разделяются по числу углеродных колец и двойных связей: алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим С. относятся соед. типа фар-незана, напр. b-фарнезен (ф-ла I; здесь и далее одна черта-связь СЧС, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические С. включают соед. групп: бизаболана, напр. a-(II) и b -бизаболены, куркумен; гумулана, напр. a-гу-мулен (III); элемана, напр. b-(IV) и g-элемены; гермакрана, напр. гермакрен D (V). В бициклических С. различают соед. групп: кадинана, напр. a-(VI), g-, d- и e-кадинены; муролана, напр. a-(VII), g- и e-муролены; булгараиа, напр. e-булагарен (VIII); аморфана, напр. a-аморфен (IX); селинана, напр. a-селинен (X), сибирен; кариофиллаиа, напр. кариофиллен. Среди трициклических С. известны соед. групп: лонгифола-на, напр. лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен; илангана, напр. a-(XII) и b-илангены; копана, напр. a-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим С. относятся, напр., лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV).

Биосинтез С. в растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты.

С. входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиб. изучены С., входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

С. и сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. в-ва со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва нек-рых распространенных С. приведены в табл. 2. Многие С. и их производные, напр. лактоны, биологически активны.

4066-48.jpg

4066-49.jpg

С. весьма реакдионноспособны: быстро окисляются на воздухе; изменяются при нагр. (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные к-ты, O3, HC1O, NOC1, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Осн. методы выделения С. из прир. сырья-его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбц. хроматография либо их комбинация.

С. используют гл. обр. в парфюмерии как душистые в-ва и фиксаторы запахов (напр., акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (напр., активное начало цитварного семени-сантонины С 15 Н 18 О 3 -одни из лучших антигельминтных ср-в). Кроме того, С.-регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохим. маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах.

Лит.: Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, с. 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия 1988
| Ещё

См. также `Сесквитерпены` в других словарях
Сесквитерпены
углеводороды общей формулы C15H24 (тримеры изопрена) и их кислородные производные. Название «С.» показывает, что от монотерпенов C10H16 они отличаются в 1,5 раза большей молярной массой (лат. sesqui — в полтора раза). Как и терпены, С. содержатся в эфирных маслах и бальзамах, обусловливая характерные запахи растений. См. также Терпены.
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия 1969—1978
Сесквитерпены
см. Терпены.
Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон 1890—1907
Комментарии
Комментарии отстуствуют
Добавить комментарий
Добавить комментарий
Ваше имя *
E-mail
Комментарий
Код подтверждения
 Обновить изображение
  
Что еще интересного в `Химическая энциклопедия` ?
АЛЮМИНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ содержат связь А1ЧС; общая ф-ла Rn АlХ 3-n где R-орг. радикал; Х-Hal, H, OR, SR, NR2, RCOO, CN и др.; п =1-3. Различают симметричные, или полные, А. с. ( п =3) и несимметричные, или смешанные. А. с. чувствительны к влаге и О 2 воздуха (соед. до С 5 на воздухе самовоспламеняются). Поэтому все работы с А. с. выполняются в атмосфере сухого инертного газа, напр. азота или аргона. Alk3Al (см. табл.) -...
АЛЮМИНИЯ НИТРАТ A1(NO3)3, бесцв. дымящие на воздухе кристаллы; т. пл. 66 Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия Под ред. И. Л. Кнунянца 1988...
КОНОВАЛОВА ЗАКOНЫ , связывают изменения состава равновесно сосуществующих жидкой и паровой фаз двойной системы с изменениями т-ры или давления. В совр. формулировке первый К. з. устанавливает: при постоянной т-ре Т= const давление пара р-ра возрастает (уменьшается) при увеличении концентрации того компонента, содержание к-рого в паре больше (меньше), чем в р-ре; при постоянном давлении р =const т-ра кипения р-ра возрастает (уменьшается) при увеличении концентрации того компонента, содержание к-...
ЛАДЕНБУРГА РЕАКЦИЯ (перегруппировка Ладенбурга), термич. изомеризация солей N-алкил(N-аралкил)пиридиния с образованием смеси солей 2- и 4-алкил(аралкил)пиридиния: Р-цию осуществляют при 200-300 °С в среде пиридина или без него. При т-ре, превышающей 300 °С, происходит расщепление цикла. Обычно в Л. р. 2- и 4-замещенные пиридиния образуются в соотношении ~2:1; 3-замещенные производные получаются в незначительных кол-вах. Выход продуктов ок. 75%. Присутствие кислотных катализаторов спо...
МИНЕРАЛ (от позднелат. minera-руда), прир. твердое тело с характерными хим. составом, кристаллич. структурой и св-вами. Образуется в результате физ. и хим. процессов (экзогенных, эндогенных и метаморфических; см. Полезные ископаемые )в глубинах и на пов-сти Земли, Луны, др. планет и космич. тел. М.-составная часть горных пород, руд и метеоритов. Как исключение к М. относят жидкую ртуть и прир. амальгамы, аморфные опал и аллофан (водный силикат алюминия). Выделяют также метамиктные...
МОНОСАХАРИДЫ углеводы, представляющие собой по-лигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (ке-тозы) общей ф-лы С n Н 2n О n ( п =3-9), в к-рых каждый атом С (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соед., содержащие разл. др. функц. группы, а также атом Н вместо одного или неск. гидроксилов. По числу атомов С различают низшие М. (триозы и тетрозы; содержат в цепи соотв. 3 и 4 атома С), обычные (пентозы и гексозы) и высшие (гептозы,...
МОЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ св-во ПАВ, диспергированных в воде или орг. р-рителе, очищать пов-сти твердых тел от загрязнений. Наиб. распространенные загрязнения-масляные (жировые) пленки с внедренными в них частицами пыли, сажи и т. п. К М. д. относят также очистку пов-сти раздела вода-воздух, напр. от разлившейся нефти. На практике М. д. осуществляется многокомпонентными смесями ПАВ, наз. моющими средствами. Полной теории М. д. пока не существует. М. д. обусловлено комплексом коллоидно-хим. процессов и...
НЕГАТИВНЫЙ ПРОЦЕСС , см. Химико-фотографическая обработка фотоматериалов. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия Под ред. И. Л. Кнунянца 1988...
ОКТАНАЛЬ (октиловый альдегид, каприловый альдегид) СН 3 (СН 2)6 СНО, мол. м. 128,22; бесцв. или желтоватая жидкость с резким жирным запахом, сходным с запахом гептаналя, при сильном разбавлении приобретает апельсиновый запах; т. пл. -27°С, т. кип. 171-173 °С, 81°С/32 мм рт. ст.; 0,8211; 1,4217; давление пара (20 °С) 98,25 Па; раств. в этаноле, эфирных маслах, пропи-ленгликоле и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Обладает всеми св-вами альде...
ПОЛИГЕКСАМЕТИЛЕНСЕБАЦИНАМИД , см. Полиамиды. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия Под ред. И. Л. Кнунянца 1988...
ПРЕГЛЯ МЕТОДЫ совокупность методов элементного и функц. микрохим. анализа орг. в-в; разработаны Ф. Прег-лем в 1911-17. Включают способы определения С, Н, N, галогенов, металлов и нек-рых др. элементов, а также алкоксильных групп; при этом для анализа используют небольшие кол-ва (2-10мг) орг. в-ва. Прегль предложил спец. приемы работы и новые способы разложения орг. образцов выяснил оптим. условия проведения анализа, применил оригинальные комбинации реагентов, сконструировал спец. аппаратуру. Та...
РЕНТГЕНОКОНТРАСТНЫЕ СРЕДСТВА (РКС), в-ва, используемые в медицине при рентгенологич. исследованиях. Различают рентгеноотрицат. (рентгенонегативные) и рентге-ноположит. (рентгенопозитивные) ср-ва, поглощающие рентгеновское излучение соотв. слабее или сильнее, чем ткани организма. Введение РКС в полые органы позволяет получить представление о конфигурации последних, их объеме, характере внутр. пов-сти и наличии патологич. изменений. В качестве рентгеноотрицат. ср-в применяют газообразные в-ва-в...
ТИТАНАТЫ соед. высших оксидов Ti с более основными оксидами. Б. ч. относятся к сложным оксидам, т. к. в их структуре, как правило, отсутствуют анионные группировки. Титанаты(IV) можно рассматривать как соли несуществующих титановых к-т: метатитановой Н 2 ТiO3, ортотита-новой Н 4 ТЮ 4, полититановых H2nTimO2m+n. Существуют также оксотитанаты. Особенно разнообразны Т. щелочных и щел.-зем. металлов. Так, для Na описано 9...
ХЛОРОПРЕНОВЫЕ КАУЧУКИ (полихлоропрены, наириты, неопрены, байпрены, бутахлоры, скайпрены), продукты гомо- и сополимеризации хлоропрена. Выпускают гл. обр. высокомол. гомополимеры хлоропрена и его сополимеры с 3-10% дихлорбутадиена. Структура и свойства каучуков. Звенья хлоропрена в макромолекуле X. к. имеют конфигурации 1,4 -транс (ф-ла I, 88-92%), 1,4- цис (II, 7-12%), 1,2 (III, 4,5%) и 3,4 (IV, 1%). Вследствие регулярности строения X. к. склонны к кристаллизации (сополимеры менее склонны...
ЭТИНИЛИРОВАНИЕ (ацетиленирование), введение этинильной группы Ч в молекулу орг. соед. В более широком смысле под Э. понимают введение группы Ч Этинилирующими агентами служат ацетилен или его монозамещенные производные, ацетилениды металлов, алкинилмагнийгалогениды (реактивы Иоцича; см. Иоцича реакция). Р-цию проводят при умеренных или низких т-рах, как правило, в орг. р-рителях. Наиб. распространено Э. карбонильных соединений. Э. альдегидов или кетонов ацетиленами в присут. ацетиленидов тя...