Шимана реакция

ШИМАНА РЕАКЦИЯ

получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофторидов арилдиазония:

Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO₂ в солянокислом растворе, затем добавляют HBF₄ или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO₂ в безводной фтористоводородной кислоте.

Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:

При Ш. р. часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные реакции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF₃), замена диазогруппы на OH либо Н.

Механизм Ш. р., возможно, включает промежут. образование арил-катиона:

Ш. р. — один из основных методов синтеза моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Реакция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.