1. Химическая энциклопедия

сквален

СКВАЛЕН (спинацен; 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (от лат. squalus — акула) (CH3)2 С= =CH(CH2)2С(CH3) = CH(CH2)2С(CH3)= =CH(CH2)2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)CH2CH= =CHC(CH3)2

мол. м. 410,73; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 242 °C/4 мм рт. ст.; сквален0,85.62; сквален. Рис. 2 1,4961; легко раств. в диэтиловом и петролейном эфирах, CCl4, ацетоне, плохо — в холодном этаноле и CH3COOH, не раств. в воде.

С. впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный С,-полностью транс-изомер.

С. — промежут. соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез С. осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращ. в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина — в С. Ферментативное превращение С. в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.

С. может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием HCl в ацетоне или диэтиловом эфире при −5 °C. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (CH3)2С=CH(CH2)2С(CH3)= = CH(CH2)2COCH3; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.

С галогеноводородами С. образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой дает синее окрашивание.

При гидрировании С. образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(CH3)2СН (CH2)3 CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)2]2, мол. м. 422,83; бесцветная жидкость; т. пл. −38 °C, т. кип. 370 °C; сквален. Рис. 3 0,805–0,812; сквален. Рис. 4 1,4520 — 1,4525; раств. в бензоле, CCl4, горячем абс. этаноле, смешивается с растит. и минер. маслами, не раств. в воде. Применяют сквалан как высококачеств. смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент некоторых фармацевтич. и косметич. препаратов.

Л. А. Хейфиц

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. Сквален — (от лат. squalus — акула) ациклический полиненасыщенный жидкий углеводород состава C30H50 с tkип 242 °С, растворимый во многих органических растворителях. Важный промежуточный продукт в метаболизме тритерпеноидов и стероидов (См. Большая советская энциклопедия
  2. сквален — орф. доб. сквален, -а (биохим.) Орфографический словарь Лопатина
  3. сквален — С30H50, ненасыщенный углеводород из группы ациклич. тритерпенов. Широко распространён среди животных, растений и микроорганизмов. При ферментативной циклизации образующегося из С. эпоксида возникают разл. Биологический энциклопедический словарь
  4. Сквален — (син. спинацен) промежуточный продукт биосинтеза холестерина, стероидных гормонов и некоторых других биологически активных соединений, относящихся к алифатическим углеводородам. Медицинская энциклопедия