таннины

ТАННИНЫ (танниды) (от франц. tanner — дубить кожу)

группа фенольных соед. растит. происхождения, содержащих большое количество групп OH, мол. м. 500-3000; обладают дубящими свойствами. Дубящее действие Т. основано на их способности образовывать прочные связи с белками, полисахаридами и др. биополимерами (пектиновыми веществами, целлюлозой).

Т. содержатся в коре, древесине, листьях и(или) плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) мн. растений-дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, эвкалипта, чая, гранатового и хинного деревьев, сумаха, квебрахо и др.; придают листьям и плодам терпкий вкус.

Различают гидролизуемые и конденсированные (негидролизуемые) Т. Основа гидролизуемых Т. — сложные эфиры галловой кислоты или родственных ей дигалловой и тригалловой кислот с многоатомным спиртом (напр., глюкозой; формула I). Так, наиболее распространенный китайский Т. — дубящее вещество чернильных орешков (галлов) растения Rhos semialata-содержит гл. обр. смесь эфиров глюкозы и м-дигалловой (пента-м-дигаллоилглюкоза, галлотанниновая кислота) и три-галловой кислот; турецкий Т. — вещество алеппских чернильных орешков дуба зараженного (Quercus infectoria)- смесь эфиров глюкозы и эллаговой (II) и 4,4',5,5',6,6'-гексагидроксиди-феновой (III) кислот.

R=(HO)₃C₆H₂COO, (НО)₃C₆H₂COOC₆H₂(OH)₂COO, (НО)₃C₆H₂COOC₆H₂(OH)₂COOC₆H₂(OH)₂COO

Т. такого строения легко гидролизуется кислотами, основаниями и ферментами таннинацилгидролазами с образованием углеводов и фенолкарбоновых кислот; при пиролизе образуют пирогаллол.

Конденсированные Т. представляют собой производные флаванолов, гл. обр. димеры 3,4-флавандиола или 3-флаванола, напр. формулы IV. Под действием кислот и оснований такие Т. не гидролизуются, а образуют нерастворимые, часто окрашенные в красный цвет полимеры; при пиролизе образуют пирокатехин.

Выделяют Т. гл. обр. из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно 36, 16 и 13% Т. по массе. Т. подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными. Используются для дубления кожи и меха, приготовления чернил, протравливания текстильных волокон, как вяжущие лекарственные средства, для придания различным напиткам терпкого и вяжущего вкуса.

^{Лит.: Кретович В. Л., Биохимия растений, 2 изд., М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 2, М., 1986, с. 198–200.}