терефталевая кислота

ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,4-бензолдикарбоновая кислота, л-фталевая кислота)

мол. м. 166,14; бесцветные кристаллы тритон, сингонии (ниже 150 °C а = 0,7730 нм, b — 0,6443 нм, с = 0,3749 нм, α = 92,71°, β = 109,5°, γ = 95,95°; выше 150 °C а= 0,7452 нм, b = 0,6856 нм, с = = 0,5020 нм, α=116,6°, β =119,2°, γ = 96,5°; пространственная группа P1) Т. пл. > 300 °C (с возг.), 427 °C (в запаянном капилляре); терефталевая кислота1,510; Cp 1,21 кДж/(моль∙К); терефталевая кислота. Рис. 2-816 кДж/моль (25 °C); pKа1 3,54, рК 4,46. Растворимость при 25 °C (г в 100 г растворителя): в воде-0,0019, CH3COOH- 0,035, CH3OH-0,1, ДМФА-6,7, ДМСО-20Д H2SO4-2,0.

терефталевая кислота. Рис. 3

Т. к. обладает свойствами бензолполикарбоновых кислот. Не образует мономерного ангидрида; при нагр. с уксусным ангидридом превращ. в полимерный ангидрид. Взаимод. со спиртами приводит к эфирам, из которых наиболее практич. значение имеет диметилтерефталат. С основаниями образует соли, с POCl3 (в присутствии NaCl) и SOCl2-хлор-ангидрид.

Из реакций электроф. замещения известны галогенирование и сульфирование: при взаимодействии с Cl2 в H2 SO4 в присутствии I2 Т.к. превращ. в тетрахлортерефталевую кислоту, дымящей H2SO4 сульфируется до моносульфопроизводного. При перегонке с CaO декарбоксилируется до бензола.

Осн. методы синтеза Т. к.: 1) жидкофазное окисление n-ксилола в CH3COOH (175–230 °C, 1,5–3,0 МПа, кат. — со-ли Со и Мη) в течение 0,5–3 ч; выход 95%, содержание осн. вещества 99,5%. Техн. продукт от примеси 4-формилбензойной кислоты очищают гидрированием при высокой температуре и давлении в присутствии Pd/C или Pt/C с послед. отделением получающейся n-толуиловой кислоты кристаллизацией. Получаемую этим способом чистую Т. к. наз. волокнообразующей. 2) Окисление n-цимола разб. H2SO4 в CH3COOH в присутствии Cr2O3. 3) Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед. превращением его в дикалиевую соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350–450 °C и давлении CO2 1–5 МПа в дикалиевую соль Т.к. с последующим ее подкислением разб. H2SO4.

Т. к. — исходное вещество для получения диметилтерефталата, волокнообразующая Т. к. — мономер для синтеза полиэтилентерефталата.

Т.к. малотоксична: ЛД50 15,3 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Овчинников В. И., Назимок В. Ф., Симонова Т. А., Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 746–58.

С. И. Диденко

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Терефталевая кислота — n-фталевая кислота, одна из трёх изомерных бензолдикарбоновых кислот; см. Фталевые кислоты. Большая советская энциклопедия
  2. Терефталевая кислота — См. Фталевые кислоты. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  3. ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА — ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА — одна из фталевых кислот. Большой энциклопедический словарь