терпинеолы
ТЕРПИНЕОЛЫ
мол. м. 154,24. Известны три структурных изомера: α-Т. (1-n-ментен-8-ол, формула I), β-T. (8-n-ментен-1-ол, II) и γ-T [4(8)-n-ментен-1-ол, III], кристаллич. вещества, различающиеся по физ. свойствам (см. табл.) и запаху: α-Т. с запахом сирени, β-T.-гиацинта, γ-T.-розы; раств. в этаноле (1 часть в 8 частях 50%-ного водного раствора), пропиленгликоле и др. органических растворителях, растворимость в воде 0,5% по массе.
При действии KMnO4 Т. окисляются по двойной связи с образованием соответствующих n-ментантриолов, при гидратации образуется терпингидрат (наиб. легко реакция протекает для γ-изомера, труднее — для β- и α-Т.), при дегидратации-смесь дипентена, терпиненов и терпинолена (соотношение продуктов зависит от условий реакции).
Наиб. распространен в природе α-Т., который содержится в скипидаре и во мн. эфирных маслах-померанцевом, камфорном, гераниевом, неролиевом, петигреневом и др.; β-й γ-T. встречаются значительно реже.
Получают Т. [преим. (b)-α-Т.] дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией a-пинена. Синтетический Т. — прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом, напоминающим сирень; т. пл. 2 °C, т. кип. 214–224 °C; 
0,934–0,941; 
1,482–1,485; давление пара 3 Па (20 °C).
Т. — душистое вещество, полупродукт для синтеза др. душистых веществ, компонент пищ. эссенций, растворитель, пластификатор, флотореагент. Обладает антимикробными свойствами. Т. вел. 92 °C, т. самовоспл. 272 °C, КПВ 1,4–4% по объему, температурные пределы воспламенения: нижний 85 °C, верхний 118 °C; ЛД50 2,9–5,7 г/кг (крысы, перорально).
Для составления парфюм. композиций и отдушек для мыла применяют в больших масштабах терпенилацетат (ацетат терпинеола)-смесь изомеров с преобладанием α-изомера (мол. м. 196,28); бесцв. прозрачная жидкость с цветочным запахом; т. пл. −50 °C, т. кип. 220 °C, 
0,952–0,960; 
1,464–1,466; давление пара 3 Па (20 °C); раств. в этаноле, плохо раств. в воде. Содержится более чем в 40 разл. эфирных маслах. Получают ацетилированием синтетического Т. уксусным ангидридом; т. всп. 95 °C, т. самовоспл. 252 °C, КПВ 0,38–2,27% по объему, температурные пределы воспламенения 89–119 °C; ЛД50 5,07 г/кг (крысы, перорально).
Л. А. Хейфиц
