тетрагидрофурфуриловый спирт

ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВЫЙ СПИРТ (2-гидрокси-метилтетрагидрофуран, тетрагидрофуриловый спирт)

мол. м. 102,13; бесцветная жидкость; т. кип. 177–178 °C, 80–82 °C/20 мм рт. ст.; 1,0535; 1,4517. Смешивается с водой и большинством орг. растворителей.

Для Т. с. наиб. характерны расщепление цикла и реакции по группе-ОН, напр.:

При нагр. (350–370 °C) над Al₂O₃ Т. с. претерпевает дегидратацию с послед. перегруппировкой карбкатиона по Вагнеру -Меервейну и образованием 2,3-дигидропирана (выход 85–87%):

Осн. продукты жидкофазного окисления Т.е. в присутствии ацетата Mn или В₂O₃ при 120–140 °C-γ-бутиролактон и γ-гидроксиметил-γ-бутиролактон; в присутствии Ag₂O или Ag₂O/Al₂O₃ с выходом 60–80% образуется тетрагидрофу-ран-2-карбоновая кислота:

При пропускании смеси Т.е. с NH₃ над алюмохромовым катализатором при 400–450 °C с выходом 65–70% образуется смесь пиридина и пиперидина.

В промышленности Т. с. получают двустадийным гидрированием фурфурола в жидкой фазе (100–160 °C, 10–14 МПа) в присутствии скелетного Ni, модифицированного добавками Mo (10–15%), Cr (1–5%), Cu, Ti, W или металлов платиновой группы:

Т.с. — растворитель для многих орг. веществ, в т. ч. полимерных материалов, синтетич. каучуков, лаков, красителей и др. Сложные эфиры Т. с. — пластификаторы для ПВХ.

^{Лит.: Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985.}

_{Р. А. Караханов, В. И. Келарев}