тетраметилолфосфонийхлорид

ТЕТРАМЕТИЛОЛФОСФОНИЙХЛОРИД [тетракис-(гидроксиметил)фосфонийхлорид] [(HOCH2)4Р]+Cl

мол. м. 190,57; бесцветные кристаллы; т. пл. 151 °C; раств. в воде, низших спиртах, ДМСО и др. высокополярных растворителях, ограниченно раств. в уксусной кислоте и хлороформе, не раств. в диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде.

Т. — сравнительно устойчив к хранению и гидролизу в нейтральных растворах. Выше температуры плавления постепенно разлагается с образованием первоначально Р(CH2OH)3, CH2O и HCl, а затем олигомерных продуктов. В присут. оснований Т. разлагается с образованием соед. трех- или четырех-координац. Р, напр.:

тетраметилолфосфонийхлорид

В результате многократной последоват. обработки Т. щелочью и алкилгалогенидом образуется триалкилфосфин или галогенид тетраалкилфосфония:

тетраметилолфосфонийхлорид. Рис. 2

При взаимодействии Т. с акрилонитрилом образуется трис-β-цианоэтилфосфин:

тетраметилолфосфонийхлорид. Рис. 3

T. вступает в реакции с участием групп ОН: при взаимодействии с PCl5 образуется тетрахлорметилфосфонийхлорид, с ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот — ацильные производные Т., с вторичными аминами -трис-(диалкиламинометил)фосфины. Конденсацией Т. с полио-лами (гликолями, замещенными пропантриолами, двух- и трехатомяыми фенолами), полиосновными карбоновыми кислотами и полиаминами получают негорючие фосфорсодержащие полимеры (их используют, напр., для пропитки тканей и бумаги).

Т. получают вазимод. фосфина с формальдегидом и соляной кислотой:

PH3 + 4CH2O + HCl → [(HOCH2)4Р]+ Cl

Т. — антипирен для хл.-бум. тканей и бумаги (иногда в сочетании с триэтаноламином и мочевиной), компонент пропиток для уменьшения усадки и улучшения прочности окраски шерсти, реагент в производстве огнестойких полимеров.

Лит.: Ривс У., Гутри Д., "Химия и химическая технология", 1957, № 3, с. 60–67.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me