тиодигликоль

ТИОДИГЛИКОЛЬ (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) (HOCH₂CH₂)₂S

мол. м. 122,2; бесцв. сиропообразная жидкость; т. пл. −10 °C, т. кип. 130 °C/2 мм,рт. ст.; смешивается с водой во всех соотношениях, легко раств. в ацетоне, этаноле, этилацетате, хлороформе.

Хим. свойства Т. определяются наличием в молекуле сульфидной и гидроксильных групп. При окислении мягкими окислителями (бензоилпероксид, м-хлорнадбензойная кислота) образуется β,β'-дигидроксидиэтилсульфоксид (т. пл. 111 °C), сильные окислители (HNO₃, H₂O₂, KMnO₄) окисляют Т. до β,β'-дигидроксидиэтилсульфона (т. пл. 58 °C). Реакция с алкилгалогенидами приводит к сульфониевым солям RS⁺(CH₂CH₂OH)₂На1⁻. При нагревании Т. в растворе соответствующего спирта в присутствии n-толуолсульфокислоты образуются простые эфиры S(CH₂CH₂OR)₂, при ацилировании карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами — сложные эфиры S(CH₂CH₂OCOR)₂. При взаимодействии Т. с хлорирующими агентами (HCl, PCl₃, SOCl₂) образуется иприт.

Получают Т. из этиленоксида и H₂S в присутствии щелочи, впервые был получен взаимод. этиленхлоргидрина с Na₂S.

Применяют Т. в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, экстрагента для бутадиена, антиоксиданта. Используют также как полупродукт в синтезе гете-роциклич. соединений (1,4-дитиана, 1,4-тиоксана, тиомор-фолина) и тиокраун-эфиров.

_{В. М. Неплюев}