тиосалициловая кислота

ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-меркаптобензойная кислота)

формула I, мол. м. 154,2; бледно-желтые иглы; т. пл. 169 °C, при нагр. выше температуры плавления возгоняется; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CH₃COOH, плохо раств. в воде. Легко окисляется O₂ и PeCl₃ до бис-(2-карбоксифенил)дисульфида, при действии KMnO₄ в щелочном растворе образуется 2-сульфобензойная кислота. Тиольная группа Т.к. алкилируется алкилсульфатами в щелочной среде и арилируется арилгалогенидами с подвижным атомом галогена в присутствии алкоголятов щелочных металлов и порошка Cu. При нагревании Т.к. со спиртами или фенолами в условиях азеотропной отгонки воды образуются сложные эфиры.

Осн. метод синтеза Т. к. — диазотирование антраниловой кислоты с послед. замещением диазогруппы в условиях реакции Зандмейера и восстановлением образовавшегося дисульфида:

Т.к. получают также нагреванием o-галогенбензойных кислот с NaSH в присутствии Cu.

Т. к. — полупродукт в синтезе тиоиндигоидных красителей, аналит. реагент для определения Fe.

_{В. М. Неплюев}