уксусная кислота

УКСУСНАЯ КИСЛОТА (этановая кислота) CH3COOH

мол. м. 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ("ледяной") т. пл. 16,64 °C, т. кип. 117,8 °C; уксусная кислота 1,0492; уксусная кислота. Рис. 2 1,3715; pкрит 57,85 кПа, tкрит 321,6 °C, η 11,83 мПа∙с (20 °C), γ 27,57 мН/м, μ 5,6∙10−30 Кл∙м; уравнение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p = 7,55716 — 1642,547(233,386 + t); уксусная кислота. Рис. 3 195,7 кДж/моль, уксусная кислота. Рис. 4 24,4 кДж/моль, уксусная кислота. Рис. 5 растворения 1,902 кДж/моль, уксусная кислота. Рис. 6 −208,2 кДж/моль, уксусная кислота. Рис. 7 −493,16 (жидкость) и −471,8 кДж/моль (пар); pKа 4,76 (25 °C). Существует в виде димеров циклич. и линейной структуры. Смешивается со мн. растворителями, хорошо растворяет орг. соединения, в ней раств. газы HF, HCl, HBr, HI и др., гигроскопична. Образует азео-тропные смеси (см. табл.).

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

таблица в процессе добавления

Образует тройные азеотропные смеси с водой и бензолом, т. кип. 88 °C, с водой и бутилацетатом, т. кип. 89 °C.

В природе У. к. распространена в своб. виде или в виде солей и сложных эфиров в растениях (в зеленых листьях), в выделениях животных (моче, желчи), образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, вине). Брожение происходит под влиянием специфич. бактерий "уксусного грибка".

По химическим свойствам У. к. — типичная карбоновая кислота. Соли и эфиры У. к. наз. ацетатами. При взаимодействии У. к. с этиленом в зависимости от условий реакции образуются этил-ацетат (кислые кат.), винилацетат CH3COOCH = CH2 (кат. — Pd — Li) либо диацетат этиленгликоля (CH3COOCH2)2 (кат. — TeO2 и HBr). Реакция У. к. с более высокомол. олефинами в присутствии солей Mn(III) приводит к алкилбутиролактонам, напр.:

уксусная кислота. Рис. 8

С ацетиленом в присутствии солей Hg У. к. дает винилацетат, в присутствии трет-бутилпероксида — адипиновую кислоту; с формальдегидом в присутствии катализатора (напр., KOH на SiO2) в паровой фазе — акриловую кислоту.

У. к. растворяет мн. металлы, их оксиды и карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют реакцию. Так, Со легко раств. в У. к. в присутствии Co(NO3)2 или H2O2.

У. к. — один из главных промежут. метаболитов, выполняющих как структурную, так и энергетич. функцию в обмене веществ.

Пром. способы получения У. к. 1) Каталитич. окисление ацетальдегида в жидкой фазе в присутствии солей Mn или смеси солей Mn, Со, Ni и Fe при 56–75 °C и давлении 0,2–0,3 МПа; окислитель — техн. O2, степень конверсии более 95%, выход У. к. 92–93%. Окисление ацетальдегида O2 воздуха в присутствии катализатора, состоящего из смеси ацетатов Со и Cu, при 50–60 °C дает смесь У. к. и уксусного ангидрида в соотношении (45:55), степень конверсии 16–18%, выход (по сумме продуктов) 94–96%. Выделение и очистку У. к. производят ректификацией.

2) Жидкофазное окисление воздухом углеводородных фракций нефти C5-C6 при 140–180 °C и давлении 5–8 МПа; наряду с У. к. получают муравьиную (15% по массе от суммы продуктов) и пропионовую кислоты (7–8%).

3) Каталитич. карбонилирование метанола в присутствии комплексных соед. Rh при 185 С и давлении 2,8 МПа. Конверсия метанола близка к 100%, конверсия CO — 86%.

4) Уксуснокислое брожение этанола (пищ. У. к.).

5) Пиролиз древесины (наряду с метанолом и ацетоном). В лаборатории безводную У. к. получают перегонкой сухого CH3COONa и H2SO4.

У. к. — сырье в производстве уксусного ангидрида, ацетилхлорида, монохлоруксусной кислоты, ацетатов, MH. красителей, инсектицидов, лекарственных средств (аспирин, фенацетин); используют в пищ. промышленности в изготовлении приправ, маринадов, консервов в виде столового уксуса — 3–15%-ный водный раствор и уксусной эссенции — 80%-ный водный раствор пищевой У. к. У. к. — растворитель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент в орг. синтезе. Соли У. к. (Fe, Al, Cr и др.) — протравы при крашении.

Пары У. к. раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей, растворы (концентрация выше 30% по массе) при соприкосновении с кожей вызывают ожоги. T. всп. 38 °C, т. само-воспл. 454 °C, КПВ 3,3–22% (по объему), температурные пределы взрываемости 35–76 °C. ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Мировой объем производства 3,5 млн. т/год (1990), в т. ч. США — 1,2, Япония — 0,33, Германия — 0,31.

Лит.: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., Л., 1982; Kirk — Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 124–47.

З. П. Присяжнюк

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. уксусная кислота — СН3СООН – монокарбоновая кислота. В свободном виде образуется ацетогенами в результате «карбонатного дыхания», в процессе неполных окислений, вызываемых уксуснокислыми бактериями, а также как побочный продукт ряда брожений (маслянокислое, молочнокислое). Микробиология. Словарь терминов
  2. уксусная кислота — Все вина содержат уксусную кислоту или уксус, но обычно это количество очень мало (от 0.03 до 0.06 процентов) и не заметно на запах и вкус. Как только в сухих винах уровень достигает... Кулинарный словарь
  3. Уксусная кислота — CH3COOH, одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда; бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом; для безводной, так называемой «ледяной», У. к. tпл 16,75 °С, tkип 118,1 °С, плотность 1,055 г/см3 (15 °C). У. Большая советская энциклопедия
  4. уксусная кислота — УКСУСНАЯ КИСЛОТА (Acidum aceti-cum), одноосновная органич. кислота жирного ряда. Бесцветная летучая жидкость. Официнальны ледяная 100%-пая У. к., разведённая У. к. (30% ная), уксус с 6% кислоты. Ветеринарный энциклопедический словарь
  5. УКСУСНАЯ КИСЛОТА — УКСУСНАЯ КИСЛОТА, см ЭТАНИЛОВАЯ КИСЛОТА. Научно-технический словарь
  6. Уксусная кислота — (acidum aceticum; син. этановая кислота) природная предельная монокарбоновая кислота, являющаяся в организме исходным продуктом биосинтеза многих веществ, например жирных кислот, стероидов, стеринов, терпенов; входит в состав ацетилкоэнзима А. Медицинская энциклопедия
  7. уксусная кислота — СНзСООН, монокарбоновая к-та. В свободном виде присутствует в растениях, в виде солей (ацетатов) и эфиров — в растит, и животных тканях. Большое кол-во У. к. образуется при уксуснокислом брожении, а также в качестве побочного продукта при др. Биологический энциклопедический словарь
  8. УКСУСНАЯ КИСЛОТА — УКСУСНАЯ КИСЛОТА — СН3СООН, бесцветная с резким запахом жидкость. Для безводной, т. н. "ледяной", кислоты tпл 16,75 °С, tкип 118,1 °С. Большой энциклопедический словарь
  9. Уксусная кислота — (acidum aceticum, acide acétique, Essigsäure, acetic acid) — в виде винного уксуса была известна уже древним (грекам, римлянам, евреям и др. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона