умбеллиферон

УМБЕЛЛИФЕРОН (7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хроменон, скимметин)

мол. м. 162,15; бесцветные кристаллы; т. пл. 233–234 °C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной кислоте, плохо — в воде, диэтиловом эфире. В щелочных растворах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. свойствами фенолов и кумарина.

У. — ключевой продукт в биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом количестве растений — в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., — гликозид У. из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры У. с разл. сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник У. в биосинтезе — n-кумаровая кислота, из которой У. образуется под действием ферментов:

У. выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют У. конденсацией-резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата Na по реакции Перкина с послед. гидролизом образующегося ацетата У.

У. — компонент некоторых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при pH 6,5–8,0.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, М., 1954, с. 141–62; Кузнецов Г.А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68–69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, М., 1986, с. 172–75.}

_{Ю. Е. Скляр}