уретаны

УРЕТАНЫ (карбаматы)

соед. общей формулы R'R:NC(O)OR (R' и R: = H, Alk, Ar; R = Alk, Ar) — сложные эфиры неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и ее N-замещенных. Часто У. наз. производные этилкарбамата H2NCOOC2H5.

У. — бесцв. кристаллич. вещества (табл.), раств. в органических растворителях, низшие У. (до C6) раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

таблица в процессе добавления

а При 56 °C. б При 21 °C. в При 51 °C. г При 76 °C. д При 66 °C.

У. легко реагируют с нуклеоф. реагентами, напр.: R'NHCOOR + HXуретаны R'NHCOX + ROH; при наличии легко уходящей группы реакция может идти по механизму отщепления — присоединения: R'NHCOOArуретаны. Рис. 2 R'NCOуретаны. Рис. 3R'NHCOX.

Кислотный и щелочной гидролиз У. приводит к соответствующему спирту, NH3 (или амину) и CO2; реакции с NH3 — к соответствующим производным мочевины, нитрозирование и нитрование — к N-нитрозо- и N-нитроуретанам (N-нитрозо-метилуретан — исходное соед. для получения диазометана).

При пиролизе У. образуются изоцианаты, при восстановлении LiAlH4 — N-метиламины, при каталитич. гидрировании или обработке Na в жидком NH3 — первичные амины:

уретаны. Рис. 4

У. можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, напр.:

уретаны. Рис. 5

Осн. метод получения У. — присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также реакции эфиров хлормуравьиной кислоты с NH3 или первичными аминами, спиртов с NH2CONH2, NH2COCl или циановой кислотой. У. образуются из азидов или амидов карбоновых кислот (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с гликолями приводит к полиуретанам.

У. — инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982.

Е. Ш. Каган

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Уретаны — Карбаматы, NH2COOR, эфиры неизвестной в свободном состоянии карбаминовой кислоты HaNCOOH; бесцветные кристаллические соединения. В отличие от самой кислоты... Большая советская энциклопедия
  2. уретаны — орф. уретаны, -ов, ед. -тан, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. Уретаны — Или карбаминовые эфиры — см. Карбаминовая кислота. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  4. уретаны — [лат. ur(ina) моча + aeth(er) эфир] – хим. сложные эфиры карбаминовой кислоты – бесцветные кристаллические вещества, из которых многие применяются в медицине как снотворные средства Большой словарь иностранных слов
  5. УРЕТАНЫ — УРЕТАНЫ (карбаматы) — NH2COOR (R — углеводородный радикал) — эфиры не известной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллические вещества. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Большой энциклопедический словарь