Вагнера реакция

ВАГНЕРА РЕАКЦИЯ

гидроксилирование соед., содержащих связь C=C (олефинов, терпенов, стероидов и др.), в цисВагнера реакциягликоли действием KMnO4. Осуществляют при 0–10 °C в органическом растворителе (обычно ацетоне или этаноле) в нейтральной или щелочной среде при низких концентрациях KMnO4 (ок. 1%). Стереоспецифичность процесса обусловлена образованием на промежут. стадии сложных циклич. эфиров:

Вагнера реакция. Рис. 2

В. р. используют для ирепаративного синтеза гликолей, в т. ч. содержащих в молекуле разл. функц. группы, а также для обнаружения связи C=C в орг. соединениях. Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1887.

Лит.: Ганстон Ф. Д., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1963, с. 114–62; Старосельский П. И., Никулина Е. П., Е.Е.Вагнер, 1849–1903, М., 1977.

З. С. Новикова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Вагнера реакция — Окисление олефинов перманганатом калия в слабощелочной среде, приводящее к образованию гликолей. В. р. используют для исследования строения непредельных органических соединений, содержащих этиленовые (несопряжённые) связи. С помощью В. Большая советская энциклопедия