Вестерберга реакция

ВЕСТЕРБЕРГА РЕАКЦИЯ

дегидрирование 6-членных алициклич. соед. (в т. ч. конденсированных) с образованием ароматич. кольца (ароматизация) при нагр. со стехиометрич. количеством серы. Реакцию проводят в среде высококипящего растворителя (напр., в триглиме или хинолине) или без него. Производные циклогексана дегидрируются при 350–500 °C, соед. с двойными связями и геминальными заместителями в цикле, а также конденсированные соед. — при 200–250 °C. наиб. выходы достигаются при ароматизации соед. с двумя двойными связями, напр.:

При наличии геминальных заместителей отщепляется обычно только один из них. В этом случае легче других элиминирует группа COOH, как, напр., в абиетиновой кислоте:

Реакция, подобная В. р., происходит при дегидрировании сесквитерпенов азуленового ряда, напр.:

В. р. применяется в препаративном синтезе как мягкий метод дегидроароматизации, редко осложняющийся перегруппировками и глубокой деструкцией скелета молекулы исходного соединения. Раньше эта реакция применялась также для установления строения природных соед., напр. стероидов. Недостатки В. р. — низкие выходы и образование трудноразделяемых смесей серосодержащих соединений.

Реакция открыта А. Вестербергом в 1903; возможность использования ее для аналит. целей впервые показал Л. Ружичка в 1924.

_{А. В. Чепраков}