винилацетилен

ВИНИЛАЦЕТИЛЕН (1-бутен-3-ин) CH₂=CHC≡СН

мол. м. 52,076; бесцветный газ с острым запахом; т. пл. −138 °C, т. кип. 5,01 °C; d₄⁰ 0,7095; n_D¹ 1,4161; ΔH⁰_исп 23,5 кДж/моль.H⁰_обр −304,6 кДж/моль; C⁰_p 73,28 Дж/(моль∙К); S⁰ 20,4 Дж/(моль∙К). Раств. в бензоле и других органических растворителях, не раств. в воде. Атом Н группы —C≡CH способен замещаться на металл при взаимодействии с металлами или металлорг. соед. типа LiR, RMgHal. С аммиачными растворами солей Cu(I) или Ag₂O В. также образует металлич. производные, характерные для ацетиленовых углеводородов. При повышенных температурах и давлении или в присутствии инициаторов легко полимеризуется с образованием продуктов, используемых в производстве лакокрасочных материалов (см. винил- и дивинилацетиленовые лаки). Гидрируется над Pd-чернью в мягких условиях до бутадиена. Легко конденсируется с кетонами (реакция Фаворского):

Гидратируется [кат. — соли Hg(II)] с образованием метил-винилкетона CH₃СОСН—CH₂. Присоединяет галогены по тройной связи и в положение 1,4. Гидрохлорирование В. в присутствии CuCl приводит к хлоро-прену CH₂=СНС(С1)=CH₂.

В промышленности В. получают димеризацией ацетилена в водном растворе, содержащем CuCl, NH₄C1 и HCl, при 50–100 °C; выход 60–70%; побочный продукт-дивинилацетилен (значит. количества). В. может быть получен взаимод. 1,3-дихлор-2-бутена с KOH в среде этиленгликоля. Образуется также как побочный продукт в производстве ацетилена электрокрекингом метана. Для В. КПВ 1,7–73,7%. Раздражает слизистые оболочки; ПДК 20 мг/м³.

^{Лит.: Ньюлэнд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, пер. с англ., М., 1947; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 1, Л., 1978.}

_{Г. В. Дроздов}