винилогия

ВИНИЛОГИЯ

явление передачи взаимного влияния атомов и групп атомов по системе сопряженных двойных связей. Винилоги, т. е. соединения ряда X—(CH=CН)_n—Y, обладают сходными хим. свойствами, часто напоминая первый член ряда X—Y. Например, подвижность хлора в хлорангидридах кислот (формула I) сохраняется и вхлорвинилкетонах (II):

Кретоновый (III) и сорбиновый (IV) альдегиды вступают в конденсацию за счетатомов водорода, так же как ацетальдегид (V) — за счет α-атомов:

С учетом В. могут быть объяснены ориентация и взаимное влияние заместителей в ароматич. и гетероциклич. соединениях. Например, n-дизамещенные бензолы — винилоги о-дизамещенных и поэтому обнаруживают сходные с ними свойства, в то время как свойства м-дизамещенных резко отличаются. Эффекты атомов и групп при передаче по системе сопряженных связей ослабевают. Например, для электроф. замещения коричной кислоты C₆H₅CH=CHCOOH и аналогичных соед. характерны орто- и пара-ориентация, хотя в соответствии с В. должна была бы иметь место мета-ориентация.

^{Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, 2 изд., М., 1964, с. 85; Фьюзон Р., Реакции органических соединений, пер. с англ., М., 1966, с. 449; Fuson R.C., "Chem. Rev.", 1935, v. 16, N 1, p. 1–27.}