винные кислоты

ВИННЫЕ КИСЛОТЫ (дигидроксиянтарные кислоты)

мол. м. 150,09; бесцветные кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной кислоты; см. ниже):

D-Винная кислота (виннокаменная кислота, винная кислота) — т. пл. 170 °C; d₄²⁰1,7598; +11,98° (H₂O), +0,46° (CH₃OH); Х₁ 1,3∙10⁻³, K₂6,9∙10⁻⁵ (25*С); растворимость (г в 100 г растворителя): в воде-139,44, этаноле — 20,40 (18 °C); раств. в ацетоне. При пиролизе D-винной кислоты образуются пировиноградная CH₃СОСООН и пировинная (метилянтарная) HOOCCH(CH₃)CH₂COOH кислоты, CO₂. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO₃ до Ag; в щелочной среде растворяет Cu(OH)₂ с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга. Получают D-винную кислоту действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. D-Винную кислоту применяют в пищ. промышленности, медицине, для производства ее эфиров и солей, наз. тартратами. О применении последних см. таблицу.

D,L-Винная кислота (виноградная кислота) из воды кристаллизуется в виде дигидрата 2C₄H₆О₆*2H₂O (т. пл. 73 °C), из спирта — в безводной форме (т. пл. 205 °C); K₁ 1,02∙10⁻³, K₂ 4,0∙10⁻⁵ (25 °C); растворимость дигидрата (г в 100 г растворителя): в воде — 20,6, этаноле — 2,08 (15 °C), эфире — 1,08.

^{СВОЙСТВА И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТАРТРАТОВ}

При нагр. до 130 °C с соляной кислотой виноградная кислота частично превращ. в мезовинную. Виноградная кислота образуется в смеси с мезовинной при кипячении раствора D-винной кислоты со щелочью, при окислении фумаровой или сорбиновой кислоты действием KMnO₄, при восстановлении глиоксиловой кислоты Zn в уксусной кислоте.

Мезовинная кислота (антивинная кислота)-т. пл. 140 °C; d₄²⁰1,666; K₁ 6,0∙10⁻⁴, K₂ 1,4∙10⁻⁵ (25 °C). Образует моногидрат C₄H₆О₆*H₂O; растворимость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной кислоты очень хорошо раств. в воде. Образуется мезовинная кислота при продолжит. кипячении всех форм В. к. в растворах едких щелочей, при окислении малеиновой кислоты (KMnO₄ либо OsO₄) или фенола (KMnO₄). L-Винную кислоту получают расщеплением виноградной кислоты.

^{Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Рема не X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Терне и А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 120–66; Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 175.}

_{Т. Е. Баева}