витамин K

ВИТАМИН K

группа соед. — производных 1,4-нафтохинона (формула 1), стимулирующих свертывание крови.

Витамин K₁ [фитоменадион, филлохинон, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон; формула I,

– вязкая желтая жидкость; т. пл. −20 °C, т. кип. 115–145 °C/0,0002 мм рт. ст.; n²⁰_D 1,5263; + 8,0° (хлороформ); хорошо раств. в петролейном эфире, хлороформе, плохо — в этаноле, не раств. в воде.243, 249, 261, 270 и 325 нм. В боковой цепи молекулы атомы 7 и 11 (считая от цикла) имеют R-конфигурацию; заместители у двойной связи занимают транс-положение. Витамин K₁ неустойчив к действию кислот, растворов щелочей, O₂ и УФ-света. При взаимодействии со спиртовым раствором щелочи образует темно-фиолетовые продукты, которые постепенно становятся темно-коричневыми. В природе встречается преим. в зеленых частях растений. Синтетич. витамин K₁ ( −0,4°) представляет собой смесь цис- и транс-изомеров в соотношении 3 :7 (биол. активностью обладает только транс-изомер). Его синтезируют алкилированием моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (получают из 2-метил-1,4-нафтохинона) изофитолом или фитолом в присутствии катализатора (кислот Льюиса или алюмосиликатов) с послед. омылением ацильной группы и окислением до хинона.

Витамины группы K₂ (менахиноны; формула I, R = [CH₂CH=C(CH₃)CH₂]_nН, где п=1–13; хлоробиумхинон, R=CH=C(CH₃)[CH₂CH₂CH=C(CH₃)]₆CH₃)-по физ.-хим. свойствам подобны витамину K_t. Синтезируются микроорганизмами. У человека и животных присутствует гл. обр. один из менахинов-фарнахинон (n = 6, т. пл. 53,5 °C), в который могут превращаться все др. витамеры.

Витамин K₃ (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон; формула I, R = Н)-синтетич. продукт. Лимонно-желтые кристаллы (т. пл. 106 °C); раств. в органических растворителях, плохо — в воде. При взаимод с Na₂S₂O₅ образует викасол (II; т. пл. 154–157 °C, раств. в воде), обладающий биол. активностью витамина К. Известны и др. синтетич. соед., обладающие свойствами витамина К (см. табл.).

Витамин К-кофермент в реакцияхкарбоксилирования остатков глутаминовой кислоты в предшественнике протромбина и в некоторых др. неактивных формах факторов свертывания крови с образованием остатковкарбоксиглутаминовой кислоты. В результате соответствующие участки молекул белков-предшественников приобретают способность связывать Ca⁺ и подвергаться активации с образованием активных факторов свертывания крови, в частности протромбина. Витамин К участвует также вкарбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в некоторых Са-связывающих белках, в частности в остекальцине.

^{НЕКОТОРЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ФОРМЫ ВИТАМИНА К}

Активность соед. группы витамина К выражают в т. наз. фитоменадионовых эквивалентах; один такой эквивалент соответствует активности 1 мг или 1 мкг фитоменадиона. Наиб. активен витамин K₂. Из пищ. продуктов витамином К наиб. богаты шпинат (0,04 мг/г сухой массы), цветная и белокочанная капуста (0,008Ч),032 мг/г), томаты (0,004–0,008 мг/г).

Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищ. продуктах и синтеза его микрофлорой кишечника, недостаточность этого витамина у человека встречается относительно редко. В лечебных целях из всех форм витамина К применяют только витамин K₁ и реже викасол (при кровоточивости, связанной с пониж. содержанием в крови протромбина). Суточная потребность взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2–0,3 мг фитоменадиона.

^{Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973.}

_{Н. А. Голубкина}