Зинина реакция

ЗИНИНА РЕАКЦИЯ

получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью H2S, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр.:

ArNO2 + 3H2S → ArNH2 + 2H2O + 3S

Процесс осуществляют нагреванием нитросоединений с восстановителем. Сульфиды используют в осн. для получения аминов ряда антрахинона или для частичного восстановления ди- и полинитросоединений; при этом легче восстанавливается нитрогруппа, находящаяся в пара-положении к др. заместителям. 3. р. была впервые применена для синтеза анилина, который до этого получали из индиго, а также для 2-нафтиламина, м-аминобензойной кислоты и м-фенилендиамина. Эти соед. благодаря открытой реакции стали доступны как пром. сырье. В дальнейшем в качестве восстановителей было предложено использовать чугунные стружки в кислой среде (см. Бешана реакции), а также каталитич. восстановление водородом. Реакция открыта Н. Н. Зининым в 1842.

Лит.: Фигуровский Н. А., Соловьев Ю. М., Н. Н. Зинин, М., 1957; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 466–73; Porter Н. К., "Organic Reactions". 1973, v. 20, p. 455–81.

Н. Э. Нифантьев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Зинина реакция — Метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений: ArNO2 + 3H2S -> ArNH2 + 3S + 2H20. З. р. открыта в 1842 Н. Большая советская энциклопедия