Олефины

Олефи́ны

Алкены, гомологический ряд ненасыщенных углеводородов общей формулы C_nH_2n с открытой цепью и одной двойной углерод-углеродной связью; относятся к ациклическим соединениям (См. Ациклические соединения). Родоначальник ряда Этилен CH₂ = CH₂, поэтому О. называют также этиленовыми углеводородами. Этилен и его ближайшие гомологи (Пропилен CH₂ = CH – CH₃, Бутены C₄H₈, Амилены C₅H₁₀ и др.) часто называют алкиленами. По Женевской номенклатуре название О. производят от соответствующих названию насыщенных углеводородов (См. Насыщенные углеводороды), заменяя окончание «ан» на «ен» и цифрой указывая положение двойной связи, например: этан → этен (этилен), пропан → пропен (пропилен), бутан → бутен-1 ( ) и бутен-2 ( ). Начиная с бутена, в ряду О. появляются структурные изомеры; кроме того, вследствие наличия в молекуле двойной связи О. могут существовать в виде геометрических изомеров (см. Изомерия).

По физическим свойствам от насыщенных углеводородов О. отличаются мало. температуры кипения у них несколько ниже, а плотность несколько выше, чем у алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Низшие О. (от C₂H₄ до C₄H₈) — газы, до C₁₈H₃₆ — жидкости, далее — твёрдые вещества. Все О. бесцветны, практически не растворимы в воде, ограниченно растворяются в спиртах, хорошо — в углеводородах и эфирах.

По двойной связи к О. легко присоединяются галогены (при этом образуются маслянистые жидкости; отсюда и назв.: франц. olefiant — маслородный), водород, галогеноводороды, вода; при взаимодействии с водными растворами хлора или брома образуются галогенгидрины (см., например, Этиленхлоргидрин), при окислении — Гликоли, например Этиленгликоль, пропиленгликоль, и окиси, например Этилена окись, Пропилена окись. О. легко изомеризуются, а также полимеризуются и сополимеризуются с образованием ценных продуктов (см. Полиолефины, Полиэтилен, Полипропилен, Полиизобутилены). Важное свойство О. — высокая алкилирующая способность (см., например, Изооктан).

Основной источник получения О. в промышленности — продукты переработки нефти и природных газов. В лабораторных условиях О. получают дегидратацией спиртов:

CH₃ – CH₂OH → CH₂ = CH₂ + H₂O;

пиролизом сложных эфиров карбоновых кислот, Виттига реакцией (См. Виттига реакция) и др.

Благодаря высокой реакционной способности, доступности и дешевизне О. широко используют в нефтехимическом синтезе (См. Нефтехимический синтез), для получения пластических масс (См. Пластические массы), некоторых каучуков синтетических (См. Каучуки синтетические), волокон химических (См. Волокна химические) и др. промышленно важных продуктов.

В. Н. Фросин.