Антиокислители

Антиокисли́тели

Антиоксиданты, ингибиторы окисления, природные или синтетические вещества, способные тормозить окисление органических соединений. Окисление углеводородов, спиртов, кислот, жиров и др. кислородом воздуха представляет собой цепной процесс (см. Цепные реакции). Цепи превращений осуществляются с участием активных свободных радикалов — перекисных (RO₂), алкоксильных (RO), алкильных (R). Для реакций окисления характерно увеличение скорости в ходе превращения (Автокатализ). Это связано с образованием свободных радикалов при распаде промежуточных продуктов — гидроперекисей и др. Механизм действия наиболее распространённых А. (ароматические амины, фенолы, нафтолы и др.) состоит в обрыве реакционных цепей: молекулы А. взаимодействуют с активными радикалами с образованием малоактивных радикалов. Окисление замедляется также в присутствии веществ, разрушающих гидроперекиси (диалкилсульфиды и др.). Роль таких А. состоит в уменьшении скорости образования свободных радикалов. Эффективные А., будучи добавлены в небольшом количестве (0,01—0,001%), уменьшают скорость окисления, поэтому в течение некоторого периода времени (период торможения, индукции) продукты окисления не обнаруживаются. В практике торможения окислительных процессов большое значение имеет явление синергизма, состоящего во взаимном усилении эффективности действия А. в их смеси либо в присутствии веществ, не являющихся А.

А. широко применяют на практике. Окислительные процессы приводят к порче ценных пищевых продуктов (прогорканию жиров, разрушению витаминов), потере механической прочности и изменению цвета полимеров (каучук, пластмассы, волокно), осмолению топлива, образованию кислот и шлама в турбинных и трансформаторных маслах и др. Для увеличения стойкости пищевых продуктов, содержащих жиры и витамины, используют природные А. — токоферолы (витамины Е), нордигидрогваяретовую кислоту и др. — и синтетические А. — пропиловый и додециловый эфиры галловой кислоты, бутилокситолуол (ионол) и др. Осмоление топлив резко замедляется при добавлении незначительных количеств А. (0,1% и менее); к таким А. относятся параоксидифениламин, альфа-нафтол, различные фракции древесной смолы и др. К смазочным маслам и консистентным смазкам добавляют следующие А. (1—3% ): параоксидифениламин, ионол, трибутилфосфат, диалкилдитиофосфат цинка (или бария), диалкилфенилдитиофосфат цинка и др.

Лит.: Эмануэль Н. М., Лясковская Ю. Н., Торможение процессов окисления жиров, М., 1961; Эмануэль Н. М., Денисов Е. Т., Майзус 3. К., Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе, М., 1965; Ингольд К., Ингибирование автоокисления органических соединений в жидкой фазе, пер. с англ., «Успехи химии», 1964, т, 33, в. 9.

А. Б. Гагарина, Н. Г. Пучков.