хлебнуть горького до слёз

Прост. Экспрес. 1. Испытать очень много, в избытке лишений, невзгод и т. п. Пелагея Харлампиевна достаёт из комода пожелтевшую фотографию. С неё устало щурится угрюмый худощавый горбоносый казак. Видно, хлебнул он в жизни горького до слёз, и нелёгкой ценой достались ему три Георгиевских креста, приколотые к шинели (В. Ткаченко. Земля Шолохова).

2. с кем. Иметь много забот, беспокойства, хлопот с кем-либо. Старик нехотя согласился, но наедине предостерёг меня. — Здря ты взял обузу на свою голову! По всем предметам — это бросовый человечишко. Хлебнём мы с ним ужо горького до слёз (Н. Жернаков. Последний глухарь).