обломать зубы

ЛОМАТЬ ЗУБЫ. ОБЛОМАТЬ ЗУБЫ. Прост. Экспрес. Терпеть неудачу в каком-либо нелёгком деле, начинании, занятии. — Посвататься-то не штука. Но тут дело хитрое — невеста миллионная. Можно зубы обломать, а тебе надо наверняка действовать (М. Горький. Обманул…) Бойкая девочка Кира не привыкла ломать зубы, она должна была и здесь увериться, что ничто не сорвётся. А уж там-то она отыграется… И бедному Коле Зайчикову придётся туго (И. Скоморохова. Цветы жизни, или Через тернии…)

ОБЛАМЫВАТЬ ЗУБЫ кому. ОБЛОМАТЬ ЗУБЫ кому. Разг. Экспрес. Укрощать, усмирять; заставлять покориться кого-либо. — Ты не здорово петушись, он и не таким зубы обламывал (И. Железнов. Уральцы).

Источник: Фразеологический словарь русского литературного языка на Gufo.me