с какого боку подобраться

к кому. Прост. Экспрес. Как, каким образом воздействовать на кого-либо, поступить с кем-либо. — Не знаешь, с какого бока к ней подобраться. А-а плюнешь на всё и уйдёшь… — Детей у вас не было. Вот и всё дело (П. Егоров. На своём берегу).

Источник: Фразеологический словарь русского литературного языка на Gufo.me